2-carbomethoxy-4(E)-(2-carbomethoxyvinyl)quinoline | 139896-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-carbomethoxy-4(E)-(2-carbomethoxyvinyl)quinoline
• CAS: 139896-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: OHURBFKEOXVTDY-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-4(E)-(2-carbomethoxyvinyl)quinoline 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-carboxy-4-(2-carboxyethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体相关的甘氨酸结合位点的基于3-（2-羧甲基吲哚-3-基）丙酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列取代的3-（2-羧基吲哚-3-基）丙酸，并测试了它们对NMDA受体的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂。吲哚环的4位和6位上的氯以及其他小的吸电子取代基大大增强了NMDA受体谷氨酸位点上甘氨酸位点的结合和选择性。最有效的化合物之一是3-（4,6-二氯-2-羧基吲哚-3-基）丙酸（IC50 = 170 nM；对甘氨酸的选择性大于2100倍）。已经证明了杂原子NH的重要性和丙酸侧链的增强作用，并且与先前的结果一致，该结果表明在受体上存在可以接受酸性侧链的口袋。

  DOI：

  10.1021/jm00088a014
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-喹啉羧酸甲酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2-carbomethoxy-4(E)-(2-carbomethoxyvinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体相关的甘氨酸结合位点的基于3-（2-羧甲基吲哚-3-基）丙酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列取代的3-（2-羧基吲哚-3-基）丙酸，并测试了它们对NMDA受体的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂。吲哚环的4位和6位上的氯以及其他小的吸电子取代基大大增强了NMDA受体谷氨酸位点上甘氨酸位点的结合和选择性。最有效的化合物之一是3-（4,6-二氯-2-羧基吲哚-3-基）丙酸（IC50 = 170 nM；对甘氨酸的选择性大于2100倍）。已经证明了杂原子NH的重要性和丙酸侧链的增强作用，并且与先前的结果一致，该结果表明在受体上存在可以接受酸性侧链的口袋。

  DOI：

  10.1021/jm00088a014