(1aS,3S,3aS,6aS,6bR)-3-Iodo-1a,3a-dimethyl-hexahydro-4,6-dioxa-cyclobuta[cd]inden-5-one | 655232-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1aS,3S,3aS,6aS,6bR)-3-Iodo-1a,3a-dimethyl-hexahydro-4,6-dioxa-cyclobuta[cd]inden-5-one
• CAS: 655232-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₃
• 分子量: 308.116
• InChiKey: SZKVFPFHGFEVNQ-JPVWNNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,3S,3aS,6aS,6bR)-3-Iodo-1a,3a-dimethyl-hexahydro-4,6-dioxa-cyclobuta[cd]inden-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.818 mg的产率得到2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptane-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  双环的制备〔3.2.0〕庚烷-2- ê n是否，7- ê n是否-diols：与手性刚性骨架1,3-二醇†

  摘要：

  在容易获得的双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮（1A - ˚F）已经被转化成相应的双环[3.2.0]庚烷-2-内型，7-内切-diols（4A - ˚F）以高效且立体选择性的方式。该制备方法打开了具有手性刚性骨架的1，3-二醇家族的途径，该骨架可能适合作为不对称合成中双齿配体的非外消旋前体。

  DOI：

  10.1021/jo035324v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1R,5S,6S-endo-1,4-dimethyl-bicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-ol 在 一溴化碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1aS,3S,3aS,6aS,6bR)-3-Iodo-1a,3a-dimethyl-hexahydro-4,6-dioxa-cyclobuta[cd]inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  双环的制备〔3.2.0〕庚烷-2- ê n是否，7- ê n是否-diols：与手性刚性骨架1,3-二醇†

  摘要：

  在容易获得的双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮（1A - ˚F）已经被转化成相应的双环[3.2.0]庚烷-2-内型，7-内切-diols（4A - ˚F）以高效且立体选择性的方式。该制备方法打开了具有手性刚性骨架的1，3-二醇家族的途径，该骨架可能适合作为不对称合成中双齿配体的非外消旋前体。

  DOI：

  10.1021/jo035324v