(1R,14S)-(E,E)-7,11-dimethyl-14-<(Z)-2-(methoxymeth)oxy-1-ethenyl>-6,10-cyclotetradecadien-2-yn-1-ol | 121424-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,14S)-(E,E)-7,11-dimethyl-14-<(Z)-2-(methoxymeth)oxy-1-ethenyl>-6,10-cyclotetradecadien-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R,6E,10E,14S)-14-[(Z)-2-(methoxymethoxy)ethenyl]-7,11-dimethylcyclotetradeca-6,10-dien-2-yn-1-ol
• CAS: 121424-08-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: KSAAXZFZLUCWGT-YIQYJRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,14S)-(E,E)-7,11-dimethyl-14-<(Z)-2-(methoxymeth)oxy-1-ethenyl>-6,10-cyclotetradecadien-2-yn-1-ol 在 盐酸 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Marshall, James A.; Gung, Benjamin W., Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 199 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E,14E)-16-(methoxymethoxy)-7,11-dimethyl-16-tributylstannylhexadeca-6,10,14-trien-2-ynal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(1R,14S)-(E,E)-7,11-dimethyl-14-<(Z)-2-(methoxymeth)oxy-1-ethenyl>-6,10-cyclotetradecadien-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性（α-烷氧基烯丙基）锡烷前体的环化立体选择性地合成西班诺内酯

  摘要：

  通过BF 3促进的烷氧基锡烷1环化作用固定的高手性羟基烯醇醚2被制成未命名的西柏罗内酯V，后者是大堡礁软珊瑚的组成部分。合成证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80375-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of cembranolides via conjugate addition to cycloalkynones
  作者：James A. Marshall、Stephen L. Crooks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95595-3

  日期：——

  cycloalkynone 8 yielded, after equilibration, a single (E)-enone 10 which was converted via acidic hydrolysis, oxidation, and reduction to the cis lactone 14. α-Methylenation afforded the natural cembranolide 16.

  平衡后，向共轭环炔酮8中添加二甲基二甲基碳酸锂，得到一个单一的（E）-烯酮10，该酮（E）-烯酮10通过酸性水解，氧化和还原反应生成顺式内酯14。α-亚甲基化提供了天然西班诺内酯16。
• Synthesis of homochiral α-alkoxystannanes: stereospecific conversion to cembranolide precursors
  作者：James A. Marshall、Wei Yi Gung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82010-9

  日期：1988.1

  Stannyl ketone 3 is reduced rapidly and with high stereoselectivity to the (S)-alcohol 4 by Noyori's (R)-(+)-BINAL-H reagent. The derived MOM ether aldehyde cyclizes upon treatment with BF3•Et2O affording the cis alcohol 8 as a single enantiomer.

  通过Noyori的（R）-（+）-BINAL-H试剂可快速还原斯坦尼尔酮3，并具有对（S）-醇4的高立体选择性。衍生的MOM醚醛经BF 3 •Et 2 O处理后环化，得到顺式醇8为单一对映体。
• Cembranolide total synthesis. Macrocyclization of (.alpha.-alkoxyallyl)stannane-acetylenic aldehydes as a route to cembrane lactones
  作者：James A. Marshall、Stephen L. Crooks、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00243a005

  日期：1988.4
• MARSHALL, JAMES A.;GUNG, WEI YI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 14, 1657-1660
  作者：MARSHALL, JAMES A.、GUNG, WEI YI

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, JAMES A.;CROOKS, STEPHEN L.;DEHOFF, BRADLEY S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1616-1623
  作者：MARSHALL, JAMES A.、CROOKS, STEPHEN L.、DEHOFF, BRADLEY S.

  DOI：——

  日期：——