(5E,9E)-5,9-dimethyl-2-<(Z)-2-(methoxymethoxy)-1-ethenyl>-5,9-cyclotetradecadien-13-ynone | 113860-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5E,9E)-5,9-dimethyl-2-<(Z)-2-(methoxymethoxy)-1-ethenyl>-5,9-cyclotetradecadien-13-ynone
• 英文别名: (6E,10E)-14-[(Z)-2-(methoxymethoxy)ethenyl]-7,11-dimethylcyclotetradeca-6,10-dien-2-yn-1-one
• CAS: 113860-23-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: ODHJUSNDWDXZQN-WMFYNMAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E)-5,9-dimethyl-2-<(Z)-2-(methoxymethoxy)-1-ethenyl>-5,9-cyclotetradecadien-13-ynone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 2-丙硫醇,锂盐 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,14S)-(E,E,E)-15-methylene-3,7,11-trimethyl-17-oxabicyclo<12.3.0^1,14>heptadeca-2,6,10-trien-16-one
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成环炔酮来立体选择性合成西柏诺内酯

  摘要：

  平衡后，向共轭环炔酮8中添加二甲基二甲基碳酸锂，得到一个单一的（E）-烯酮10，该酮（E）-烯酮10通过酸性水解，氧化和还原反应生成顺式内酯14。α-亚甲基化提供了天然西班诺内酯16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95595-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,14S)-(E,E)-7,11-dimethyl-14-<(Z)-2-(methoxymeth)oxy-1-ethenyl>-6,10-cyclotetradecadien-2-yn-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (5E,9E)-5,9-dimethyl-2-<(Z)-2-(methoxymethoxy)-1-ethenyl>-5,9-cyclotetradecadien-13-ynone
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成环炔酮来立体选择性合成西柏诺内酯

  摘要：

  平衡后，向共轭环炔酮8中添加二甲基二甲基碳酸锂，得到一个单一的（E）-烯酮10，该酮（E）-烯酮10通过酸性水解，氧化和还原反应生成顺式内酯14。α-亚甲基化提供了天然西班诺内酯16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95595-3

文献信息

• Cembranolide total synthesis. Macrocyclization of (.alpha.-alkoxyallyl)stannane-acetylenic aldehydes as a route to cembrane lactones
  作者：James A. Marshall、Stephen L. Crooks、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00243a005

  日期：1988.4
• MARSHALL, JAMES A.;CROOKS, STEPHEN L.;DEHOFF, BRADLEY S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1616-1623
  作者：MARSHALL, JAMES A.、CROOKS, STEPHEN L.、DEHOFF, BRADLEY S.

  DOI：——

  日期：——