3-bromo-4-chloro-6-methoxy-2-methylquinolin-4(1H)-one | 1219594-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-chloro-6-methoxy-2-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Bromo-4-chloro-6-methoxy-2-methylquinoline
• CAS: 1219594-85-0
• 化学式: C₁₁H₉BrClNO
• 分子量: 286.556
• InChiKey: VOCHFEOTCGMWMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-chloro-6-methoxy-2-methylquinolin-4(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以50%的产率得到3-bromo-2-(bromomethyl)-4-chloro-6-methoxyquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6H-Chromeno[3,4-b] 喹啉和 6a,12a-Dehydro-7-azarotenoid 的合成

  摘要：

  报道了通过钯介导的偶联反应制备 6H-色烯[3,4-b]喹啉，并首次合成了天然存在的类鱼素的含氮脱氢类似物。

  DOI：

  10.3987/com-09-11868
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-4-chloro-6-methoxy-2-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的新型拓扑异构酶 I 抑制剂的氮杂硼烷酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  基于天然产物boeravinones的结构骨架，采用氮原子取代策略设计合成了两种6 H-色烯并[3,4- b ]喹啉衍生物。然后，针对六种人类肿瘤细胞系评估它们的细胞毒活性，包括 HepG2（肝细胞癌）、A2780（卵巢癌）、Hela（宫颈癌）、HCT116（结直肠癌）、SW1990（胰腺癌）和 MCF7（乳腺癌） . 结果表明，化合物ZML-8和ZML-14对HepG2细胞具有很强的抑制活性，IC 50值分别为0.58和1.94 μM。此外，ZML-8和ZML-14对 HepG2 和 L-02 细胞的选择性高于 Topotecan。机制上，ZML-8和ZML-14不仅诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡，而且剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞的拓扑异构酶 I 活性并诱导 DNA 损伤。分子对接表明ZML-8和ZML-14可以与拓扑异构酶I-DNA复合物相互作用，结合方式与拓扑替康相

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105747