1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 93417-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 93417-44-8
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• 分子量: 699.458
• InChiKey: UADUXFNVCJANSE-PCIRLDFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-O-(6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7