1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one | 192573-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 192573-45-8
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O
• 分子量: 275.134
• InChiKey: NBFUQNZILGWBDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2,4-bis(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由TfOH促进的2,4-二芳基-1,1,1-三氟丁-3-yn-2-oles与芳烃的反应：1,3-二芳基-1-CF 3-茚的合成及反应机理的多样性。

  摘要：

  由TfOH介导的2，4-二芳基-1，1，1-三氟丁-3-yn-2-烯烃（CF 3取代的二芳基炔丙基醇）与芳烃在CH 2 Cl 2中的反应得到1，3-二芳基-1-CF 3-最高可提高84％的产量。这种合成CF 3-茚的新方法在室温下在一小时内完成。超过70个实例说明了该反应的合成潜力，范围和局限性。所提出的反应机理引起高反应性CF 3-炔丙基阳离子中间体的形成，该中间体可通过芳烃伴侣的分子间亲核攻击并随后的分子内闭环而被捕获在两个介观位置。

  DOI：

  10.3390/molecules23123079
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  茚-1,3-二酮的无过渡金属的无环扩环反应：功能化苯并七元环化合物的合成

  摘要：

  在无过渡金属条件下，开发了一种新的茚-1，3-二酮与炔基酮的扩环反应。此过程提供了一种有效且直接的方法，可通过C–Cσ键活化来合成苯并环的七元环或稠环化合物。该方法的显着特征包括易于获取的起始原料，良好的官能团耐受性和高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00206

文献信息

• Pd-Catalyzed Selective Carbonylative and Non-carbonylative Couplings of Propiolic Acid: One-Pot Synthesis of Diarylalkynones
  作者：Wonyoung Kim、Kyungho Park、Ahbyeol Park、Juseok Choe、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol4004349

  日期：2013.4.5

  Diarylalkynones were synthesized from one-pot Pd-catalyzed carbonylative and noncarbonylative coupling reactions of propiolic acid with aryl iodides under a carbon monoxide atmosphere. Aryl iodide (2.0 equiv), propiolic acid (1.0 equiv), Pd(PPh3)2Cl2 (5 mol %), CuCl (10 mol %), Et3N (6.0 equiv), and CO (8 atm) were reacted under optimized conditions in CH3CN at 80 °C for 1 h. This process afforded

  在一氧化碳气氛下，由一锅Pd催化的丙酸与芳基碘化物的羰基羰基和非羰基偶合反应合成了二芳基炔酮。分别使用芳基碘化物（2.0当量），丙酸（1.0当量），Pd（PPh 3）2 Cl 2（5摩尔％），CuCl（10摩尔％），Et 3 N（6.0当量）和CO（8大气压）。在优化条件下于80°C的CH 3 CN中反应1 h。该过程提供了良好的产率和官能团耐受性。
• Transition Metal‐Free Synthesis of Substituted Isothiazoles <i>via</i> Three‐Component Annulation of Alkynones, Xanthate and NH ₄ I
  作者：Jian Li、Jiaming Li、Xiaoliang Ji、Qiang Liu、Lu Chen、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1002/adsc.202001179

  日期：2021.2.16

  A protocol was described to access diverse isothiazoles with functionalization potential via transition metal‐free three‐component annulation of alkynones, potassium ethylxanthate (EtOCS2K) and ammonium iodide (NH4I). A sequential regioselective hydroamination/thiocarbonylation/intramolecular cyclization cascade achieved the efficient formation of consecutive C−N, C−S and N−S bonds in a one‐pot process

  已描述了通过炔烃，乙基黄原酸钾（EtOCS 2 K）和碘化铵（NH 4 I）的无过渡金属三组分环化获得具有功能化潜力的各种异噻唑的方案。连续的区域选择性加氢胺化/硫代羰基化/分子内环化级联可在一个锅法中有效地形成连续的CN，CS和NS键。
• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonylation of Electron-Deficient Alkynes: Access to Both E- and Z-β-Sulfonyl-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wei Zhang、Gabriel M. Johnson、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201801032

  日期：2018.12.3

  sulfinic acids to access both E‐ and Z‐β‐sulfonyl‐α,β‐unsaturated carbonyl compounds has been developed. We propose that this reaction via a hydroxylallene intermediate delivers the thermodynamically stable E isomer, or via a concerted termolecular AdE3 mechanism affords Z isomer. The stereoselectivity of addition (syn or anti) can be controlled by varying the sulfonyl sources and acidic buffer solutions

  已经开发出一种电子不足的炔烃，通过亚磺酸钠或亚磺酸进行无金属的氢磺酰化反应，以同时获得E-和Z - β-磺酰基-α，β-不饱和羰基化合物。我们建议该反应通过羟基丙二烯中间体传递热力学稳定的E异构体，或通过一致的分子Ad E 3机理提供Z异构体。加成的立体选择性（合成或反合成）可以通过改变磺酰基来源和酸性缓冲溶液来控制。该协议展示了内部或末端炔烃的广泛底物范围，包括各种取代的炔酮和炔基酯。这种方法温和，高效，操作简单且易于扩展。
• Zinc-catalyzed C–H alkenylation of quinoline <i>N</i>-oxides with ynones: a new strategy towards quinoline-enol scaffolds
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Xue Gong、Jiawen Zhang、Jiacheng Yin、Yangmin Ma

  DOI：10.1039/d1cc00245g

  日期：——

  A zinc-catalyzed C–H alkenylation of quinoline N-oxides with ynones has been developed to rapidly assemble a broad collection of valuable quinoline-enol organic architectures.

  一种锌催化的C-H烯基化反应已经开发出来，用于快速组装一系列有价值的喹啉-烯醇有机结构。
• Transition-metal-free C–C σ-bond activation of α-aryl ketones and subsequent Zn-catalyzed intramolecular cyclization: synthesis of tetrasubstituted furans
  作者：Yang Yuan、Hailu Tan、Lingkai Kong、Zhong Zheng、Murong Xu、Jiaqi Huang、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c9ob00081j

  日期：——

  atom-economical protocol for the synthesis of tetrasubstituted furans has been developed. This process is realized through the tandem reactions of Cs2CO3 promoted C–C σ-bond activation of α-aryl ketones followed by Zn-catalyzed intramolecular cyclization. This represents the first example for the preparation of tetrasubstituted furans through rearrangement of molecular skeletons and subsequent transformations

  已经开发了用于合成四取代呋喃的高度原子经济的方案。该过程是通过Cs 2 CO 3促进α-芳基酮的C–Cσ键活化，然后进行Zn催化的分子内环化的串联反应来实现的。这代表了通过分子骨架的重排和随后的转化制备四取代呋喃的第一个实例。温和的反应条件和易于获得的起始原料使该方案在有机合成中具有吸引力。