ethyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate | 123172-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(quinolin-2-yl)prop-2-enoate；ethyl 3-quinolin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 123172-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: RQQNOLUEUFVWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate 在 氨 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到ethyl 3-(quinolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  气态氨气的电化学加氢

  摘要：

  氨作为无碳且可持续的燃料，是高能量密度的储氢材料。开发能够直接利用氨作为氢源的新反应非常重要。在这里，我们报告了使用氨作为氢源和碳电极对烯烃，炔烃和酮进行电化学加氢。很好地耐受各种杂环和官能团，包括例如硫化物，苄基，氨基甲酸苄基酯和氨基甲酸烯丙酯。提出了快速的逐步电子转移和质子转移过程来解释这种转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201813464
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定基于川芎嗪的胡椒长明类似物作为潜在的抗缺血性中风药物

  摘要：

  荜荠具有特有的香气和辛辣的味道。除了食用价值外，目前的研究表明，荜荇还具有抗血小板聚集、抗炎、抗癌、抗糖尿病、抗抑郁等药理活性。 Piperlongumine 是从Piper longum中分离出来的一种生物碱。基于我们之前的研究，合成了四种 Piperlongumine 类似物，并评估了它们的抗血小板聚集活性。其中，化合物8的抗血小板聚集活性最强。因此，将化合物8与中风相关蛋白靶标进行对接，发现化合物8与MRTF-A复合物和Bcl-2具有良好的结合亲和力。通过动物实验发现，化合物8能显着改善大鼠缺血后脑组织的病理损伤，并能增加大鼠大脑皮层MRTF-A和Bcl-2的表达。这些结果提示，化合物8可能对脑缺血再灌注引起的细胞凋亡和组织结构紊乱具有良好的抑制作用，从而减轻缺血性中风造成的损伤。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2022.105398

文献信息

• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：Abbott GmbH & Co.KG

  公开号：US20130116229A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及一类磷酸二酯酶10A抑制剂化合物，以及它们用于制造药物的用途，因此适用于治疗或控制从神经系统疾病和精神疾病中选择的医学疾病，改善与这些疾病相关的症状，并降低这些疾病的风险。
• Novel compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20030109560A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Novel compounds of general formula (I), the use of these compounds as medicaments, pharmaceuticaly compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compostiones. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR). The compounds exert their effects by modulating the PPAR&ggr; response in a partial agonist manner.

  一般式为（I）的新型化合物，这些化合物作为药物的使用，包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物的治疗方法。这些化合物可能对通过核受体介导的疾病的治疗和/或预防有用，特别是过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）。这些化合物通过以部分激动剂的方式调节PPAR&ggr;反应来发挥作用。
• Manganese(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphination of α,β-Unsaturated Carbonyl Derivatives
  作者：Roxana Postolache、Juana M. Pérez、Marta Castiñeira Reis、Luo Ge、Esther G. Sinnema、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04256

  日期：2023.3.17

  Here we report catalytic asymmetric hydrophosphination of α,β-unsaturated carbonyl derivatives using a chiral Mn(I) complex as a catalyst. Through H–P bond activation, various phosphine-containing chiral products can be accessed via hydrophosphination of various ketone-, ester-, and carboxamide-based Michael acceptors.

  在这里，我们报告了使用手性 Mn(I) 络合物作为催化剂的 α,β-不饱和羰基衍生物的催化不对称氢膦化反应。通过 H-P 键激活，可以通过各种基于酮、酯和甲酰胺的迈克尔受体的氢膦化反应获得各种含膦的手性产物。
• A Metal-Free Cyclobutadiene Reagent for Intermolecular [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Benjamin R. Boswell、Carl M. F. Mansson、Gabrielle E. Cabrera、Calvin R. Hansen、Allen G. Oliver、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.3c01591

  日期：2023.3.15

  due to its lengthy synthesis that generates hazardous byproducts including excess heavy metals. Herein, we report a scalable, metal-free cyclobutadiene reagent, diethyldiazabicyclohexene dicarboxylate, and explore its intermolecular [4 + 2] cycloaddition with various electron-deficient alkenes. We also demonstrate its utility in a three-step synthesis of dipiperamide G and a diverse array of product derivatizations

  环丁二烯是一种高反应性抗芳烃，60 多年来一直令化学家着迷。然而，它在化学合成中的制备和使用很少，部分原因是它的合成过程冗长，会产生包括过量重金属在内的有害副产物。在此，我们报道了一种可扩展的、不含金属的环丁二烯试剂二乙基二氮杂双环己烯二羧酸盐，并探索了它与各种缺电子烯烃的分子间 [4 + 2] 环加成反应。我们还证明了它在双哌酰胺 G 的三步合成和包括溴环丁二烯在内的多种产品衍生化中的实用性。
• Inhibitor compounds of phosphodiesterase type 10A
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US10308610B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders. wherein X1 is CH or N, X2 is C—R5 or N, Y is O or S, R1 is inter alia C2-C8-alkyl, C2-C8-alkenyl, C1-C4-fluoroalkyl, C3-C8-cycloalkyl, C5-C8-cycloalkyl carrying a fused benzene ring, or a moiety Z1—Ar1; R2 is a radical of the formula CR21R22R23 or phenyl or 5- or 6-membered hetaryl having 1, 2 or 3 heteroatoms as ring members which are selected from O, S and N, where phenyl and monocyclic hetaryl are unsubstituted or may carry 1, 2 or 3 identical or different substituents Ra, R3 is inter alia hydrogen, C1-C8-alkyl, C2-C8-alkenyl, C1-C4-fluoroalkyl, C3-C8-cycloalkyl, etc, or R2 and R3 together with the nitrogen atom, to which they are bound form an optionally substituted saturated 5- to 7-membered heterocyclic ring which, in addition to the nitrogen atom, may have 1 or 2 further heteroatoms or heteroatom containing groups selected from the group of O, N, S, SO and SO2; R4 is inter alia C1-C4-alkyl, C1-C4-fluoroalkyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl-C1-C4-alkyl or Z4—Ar4; R5 is inter alia hydrogen, halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-fluoroalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-fluoroalkoxy, —Z5—Ar5, —O—Z5—Ar5, etc; where Z1 to Z5, Ar1 to Ar5, Ra, R21, R22 and R23 are as defined in the claims.

  本发明涉及作为 10A 型磷酸二酯酶抑制剂的化合物及其用于制造药物的用途，因此这些化合物适用于治疗或控制选自神经系统疾病和精神疾病的内科疾病，改善与此类疾病相关的症状以及降低此类疾病的风险。 其中 X1 是 CH 或 N，X2 是 C-R5 或 N，Y 是 O 或 S、 R1 除其他外，是 C2-C8 烷基、C2-C8-烯基、C1-C4-氟烷基、C3-C8-环烷基、带有融合苯环的 C5-C8 环烷基或分子 Z1-Ar1； R2 是式 CR21R22R23 的基或苯基或具有 1、2 或 3 个杂原子作为环成员的 5 或 6 元 hetaryl，这些杂原子选自 O、S 和 N，其中苯基和单环 hetaryl 未被取代或可带有 1、2 或 3 个相同或不同的取代基 Ra、 R3 除其他外为氢、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C1-C4-氟烷基、C3-C8-环烷基等，或 R2 和 R3 与它们所结合的氮原子一起形成一个任选取代的饱和 5-7 元杂环，除氮原子外，该杂环可再有 1 或 2 个杂原子或含杂原子的基团，这些基团选自 O、N、S、SO 和 SO2 组； R4 除其他外为 C1-C4 烷基、C1-C4-氟烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或 Z4-Ar4； R5 除其他外为氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-氟烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-氟烷氧基、-Z5-Ar5、-O-Z5-Ar5 等； 其中 Z1 至 Z5、Ar1 至 Ar5、Ra、R21、R22 和 R23 如权利要求中所定义。