1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-<2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-D-galactopyranose | 73890-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-<2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-D-galactopyranose
• CAS: 73890-14-9
• 化学式: C₃₈H₅₂O₂₅
• 分子量: 908.816
• InChiKey: VUKFZHOKCSEKGD-YXLGUUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  309.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-<2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-D-galactopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到O-β-D-mannopyranosyl-(1-4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-，O-α-d-甘露吡喃糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-的实用合成d-半乳糖

  摘要：

  摘要4,6-O-亚乙基-1,2-O-异亚丙基-3-O-（2,3-O-异亚丙基-α-l-鼠李糖基吡喃糖基）-α-d-吡喃半乳糖的koenigs-Knorr糖基化作用（3 ）由4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物（10）以及四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基和3的Helferich糖基化-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物平稳进行，得到高产率的三糖衍生物（12、16和17）。已经开发了将12、16和17转化为相应三糖的α-癸酸酯的有效方法。然后，Zemplen脱乙酰化可分别从3获得53、52和62％的标题三糖。这是一条通往1,4,6-tri-O-乙酰-2,3-O-羰基-α的新途径-建议使用d-甘露吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85552-4
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-ethylidene-D-galactose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-<2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-，O-α-d-甘露吡喃糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-的实用合成d-半乳糖

  摘要：

  摘要4,6-O-亚乙基-1,2-O-异亚丙基-3-O-（2,3-O-异亚丙基-α-l-鼠李糖基吡喃糖基）-α-d-吡喃半乳糖的koenigs-Knorr糖基化作用（3 ）由4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物（10）以及四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基和3的Helferich糖基化-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物平稳进行，得到高产率的三糖衍生物（12、16和17）。已经开发了将12、16和17转化为相应三糖的α-癸酸酯的有效方法。然后，Zemplen脱乙酰化可分别从3获得53、52和62％的标题三糖。这是一条通往1,4,6-tri-O-乙酰-2,3-O-羰基-α的新途径-建议使用d-甘露吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85552-4

文献信息

• Block-synthesis of higher oligosaccharides: Synthesis of hexa- and nona-saccharide fragments of the o-antigenic polysaccharide of Salmonella newington
  作者：Boris A. Dmitriev、Andrey V. Nikolaev、Alexander S. Shashkov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81035-6

  日期：——

  Abstract Successive condensation of derivatives of the trisaccharide, biological repeating-unit of the O-antigenic polysaccharide of Salmonella newington , followed by removal of protecting groups, has given the hexa- and nona-saccharides. The structures of these oligosaccharides were confirmed chemically and by 13 C-n.m.r. spectroscopy.

  摘要连续凝结牛顿沙门氏菌O抗原多糖的生物重复单元三糖的衍生物，然后除去保护基，得到了六糖和九糖。这些低聚糖的结构已通过化学方法和13 Cn.mr光谱确认。
• Betaneli, V. I.; Ovchinnikov, M. V.; Bakinovskii, L. V., Doklady Chemistry, 1980, vol. 251, p. 101 - 105
  作者：Betaneli, V. I.、Ovchinnikov, M. V.、Bakinovskii, L. V.、Kochetkov, N. K.

  DOI：——

  日期：——