(S)-1-[(2S,3S)-3-(4-Benzyloxy-butyl)-oxiranyl]-ethanol | 887776-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(2S,3S)-3-(4-Benzyloxy-butyl)-oxiranyl]-ethanol
• CAS: 887776-89-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: IMBNGEBNYIZMMA-QEJZJMRPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(2S,3S)-3-(4-Benzyloxy-butyl)-oxiranyl]-ethanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-6-[(2S,3S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-oxiranyl]-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical-Mediated Opening of 2,3-Epoxy Alcohols Using Cp₂TiCl:  Stereoselective Construction of Quaternary Chiral Centers

  摘要：

  Radical-mediated opening of chiral 2,3-epoxy alcohols regioselectively at the 2-position using Cp2TiCl and trapping the intermediate radical with methyl acrylate and acrylonitrile led to the stereoselective formation of tetra substituted chiral centers.

  DOI：

  10.1021/jo0600961
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-Benzyloxy-oct-3-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到(S)-1-[(2S,3S)-3-(4-Benzyloxy-butyl)-oxiranyl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Radical-Mediated Opening of 2,3-Epoxy Alcohols Using Cp₂TiCl:  Stereoselective Construction of Quaternary Chiral Centers

  摘要：

  Radical-mediated opening of chiral 2,3-epoxy alcohols regioselectively at the 2-position using Cp2TiCl and trapping the intermediate radical with methyl acrylate and acrylonitrile led to the stereoselective formation of tetra substituted chiral centers.

  DOI：

  10.1021/jo0600961