3,5-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone | 78138-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,5-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
• CAS: 78138-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: BEVHRZGIXJGQNL-DPKJLXEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone 在 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3,5-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Pedersen, Christian; Jensen, Hanne Stampe, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 3, p. 222 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3,5-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  由溴脱氧醛糖醛酸制备一些溴脱氧己糖和脱氧己糖

  摘要：

  摘要用硼氢化钠还原2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖醛和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡糖醛-1,4-内酯可得到2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡萄糖，它们可以作为乙酸盐被分离出来。类似地，2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖基-1,4-内酯产生2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖。2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露聚糖-1,4-内酯的氢解反应产生6-溴-2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己酮-1,4-内酯，随后为2 ，6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己烯-1，4-内酯。用双（1,2-二甲基丙基）硼烷还原后者可得到2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖基己糖，可将其转化为甲基2,6-二脱氧-3,4-二-O-p-硝基苯甲酰基-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85607-4