4,5-噻唑二甲醇 | 1393686-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-噻唑二甲醇
• 中文别名: 4,5-二(羟甲基)噻唑
• 英文名称: thiazole-4,5-diyldimethanol
• 英文别名: [5-(hydroxymethyl)thiazol-4-yl]methanol；4,5-Di(hydroxymethyl)thiazole；[5-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-4-yl]methanol
• CAS: 1393686-89-9
• 化学式: C₅H₇NO₂S
• 分子量: 145.182
• InChiKey: PNPJTRKDLZMFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-噻唑二甲醇 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-N-(2-amino-1-(4,5-bis(hydroxymethyl)thiazol-2-yl)ethyl)-5-(4-chloro-3,5-difluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的先导化合物优化可提高针对 HIV-1 gp120 的苯基-1H-吡咯-甲酰胺进入抑制剂的抗病毒效力和 ADMET 特性

  摘要：

  我们正在继续共同努力优化我们的第一个先导进入拮抗剂 NBD-11021，该拮抗剂针对 HIV-1 包膜糖蛋白 gp120 的 Phe43 空腔，以提高抗病毒效力和 ADMET 特性。在本报告中，我们提出了一种基于结构的方法，帮助我们生成工作假设，以进一步修改最近报道的先进先导进入拮抗剂 NBD-14107，在针对大量 Env 假型病毒。我们在这里报告了二十九种新化合物的合成，并在单循环和多循环测定中评估了它们的抗病毒活性，以获得全面的构效关系（SAR）。我们选择了三种具有高选择性指数的抑制剂，用于针对代表不同亚型的多种临床分离株的 55 种 Env 假型病毒的大型组进行测试。其中一种强效抑制剂55 (NBD-14189) 对某些临床分离株的抗病毒活性低至 63 nM。我们确定了 CD4 结合位点突变的假病毒对这些抑制剂的敏感性，以确认它们针对 HIV-1 gp120。此外，我们评估了它们的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.062
• 作为产物：
  描述：

  4,5-噻唑二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到4,5-噻唑二甲醇
  参考文献：
  名称：

  基于结构的先导化合物优化可提高针对 HIV-1 gp120 的苯基-1H-吡咯-甲酰胺进入抑制剂的抗病毒效力和 ADMET 特性

  摘要：

  我们正在继续共同努力优化我们的第一个先导进入拮抗剂 NBD-11021，该拮抗剂针对 HIV-1 包膜糖蛋白 gp120 的 Phe43 空腔，以提高抗病毒效力和 ADMET 特性。在本报告中，我们提出了一种基于结构的方法，帮助我们生成工作假设，以进一步修改最近报道的先进先导进入拮抗剂 NBD-14107，在针对大量 Env 假型病毒。我们在这里报告了二十九种新化合物的合成，并在单循环和多循环测定中评估了它们的抗病毒活性，以获得全面的构效关系（SAR）。我们选择了三种具有高选择性指数的抑制剂，用于针对代表不同亚型的多种临床分离株的 55 种 Env 假型病毒的大型组进行测试。其中一种强效抑制剂55 (NBD-14189) 对某些临床分离株的抗病毒活性低至 63 nM。我们确定了 CD4 结合位点突变的假病毒对这些抑制剂的敏感性，以确认它们针对 HIV-1 gp120。此外，我们评估了它们的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.062
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰胺 、 氰基亚甲基三正丁基膦 在 4,5-噻唑二甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以41%的产率得到(2,4-dinitrophenyl)(tributyl-λ5-phosphanylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazole and Other Pyrrolidine-Fused Aromatic Ring Systems via One-Step Cyclization from Diols

  摘要：

  A facile synthetic method of 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazole, which is a subunit of a potent factor Xa (fXa) inhibitor was developed. This new approach employs one-step cyclization from a diol and can be applied to the syntheses of other pyrrolidine-fused aromatic ring sytems.

  DOI：

  10.3987/com-12-12481