4,5-噻唑二甲酸二乙酯 | 18940-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-噻唑二甲酸二乙酯
• 英文名称: diethyl thiazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 4,5-Thiazoledicarboxylate；diethyl 1,3-thiazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 18940-72-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: RGPLYCBCMRYODB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-噻唑二甲酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-ethoxycarbonyl-5-hydroxymethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  2-Thioethenyl substituted carbapenem derivatives

  摘要：

  本发明的一个目标是提供对抗引起当前临床问题的各种耐药细菌有效的化合物，例如对抗青霉素耐药的肺炎球菌（PRSP）、包括产β-内酰胺酶非产生性氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和喜马拉雅链球菌（布兰氏链球菌）等。本发明提供了以公式（I）表示的基于2-乙烯硫的碳青霉烯衍生物或其药用可接受盐，例如对抗青霉素耐药的肺炎球菌（PRSP）、包括产β-内酰胺酶非产生性氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和喜马拉雅链球菌（布兰氏链球菌）有效。

  公开号：

  US20070004700A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,5-bis(ethoxycarbonyl)thiazole 生成 4,5-噻唑二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chauvin,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2099 - 2104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-based lead optimization to improve antiviral potency and ADMET properties of phenyl-1H-pyrrole-carboxamide entry inhibitors targeted to HIV-1 gp120
  作者：Francesca Curreli、Dmitry S. Belov、Young Do Kwon、Ranjith Ramesh、Anna M. Furimsky、Kathleen O'Loughlin、Patricia C. Byrge、Lalitha V. Iyer、Jon C. Mirsalis、Alexander V. Kurkin、Andrea Altieri、Asim K. Debnath

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.062

  日期：2018.6

  lead entry antagonist, NBD-11021, which targets the Phe43 cavity of the HIV-1 envelope glycoprotein gp120, to improve antiviral potency and ADMET properties. In this report, we present a structure-based approach that helped us to generate working hypotheses to modify further a recently reported advanced lead entry antagonist, NBD-14107, which showed significant improvement in antiviral potency when

  我们正在继续共同努力优化我们的第一个先导进入拮抗剂 NBD-11021，该拮抗剂针对 HIV-1 包膜糖蛋白 gp120 的 Phe43 空腔，以提高抗病毒效力和 ADMET 特性。在本报告中，我们提出了一种基于结构的方法，帮助我们生成工作假设，以进一步修改最近报道的先进先导进入拮抗剂 NBD-14107，在针对大量 Env 假型病毒。我们在这里报告了二十九种新化合物的合成，并在单循环和多循环测定中评估了它们的抗病毒活性，以获得全面的构效关系（SAR）。我们选择了三种具有高选择性指数的抑制剂，用于针对代表不同亚型的多种临床分离株的 55 种 Env 假型病毒的大型组进行测试。其中一种强效抑制剂55 (NBD-14189) 对某些临床分离株的抗病毒活性低至 63 nM。我们确定了 CD4 结合位点突变的假病毒对这些抑制剂的敏感性，以确认它们针对 HIV-1 gp120。此外，我们评估了它们的
• Simple Method for the Preparation of Dialkyl (2,3-Dihydro-1,3-thiazol-2-YL)-phosphonates
  作者：Karolina Janikowska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1080/10426501003767110

  日期：2010.12.30

  Abstract A simple synthesis of dialkyl (2,3-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-phosphonates from thiazolium salts and trialkyl phosphites is described. The series of dialkyl (2,3-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-phosphonates with various substituents in positions 3, 4, and 5 of the thiazole ring were prepared. However, only phosphonates with an aryl on the nitrogen atom were stable enough for chromatographic purification

  摘要 描述了从噻唑鎓盐和亚磷酸三烷基酯简单合成 (2,3-二氢-1,3-噻唑-2-基)-膦酸二烷基酯的方法。制备了在噻唑环的 3、4 和 5 位具有各种取代基的二烷基 (2,3-二氢-1,3-噻唑-2-基)-膦酸酯系列。然而，只有在氮原子上带有芳基的膦酸酯才足够稳定以进行色谱纯化，尽管所有新的膦酸酯都对氧化非常敏感。我们努力在 Horner-Wadsworth-Emmons 反应中应用 (2,3-二氢-1,3-噻唑-2-基)-膦酸二烷基酯，但生成的膦酸反芳香阴离子即使在 -70°C 下也能迅速分解. 图形概要
• Darstellung und Eigenschaften einiger Thiazolverbindungen
  作者：H. Erlenmeyer、Harald von Meyenburg

  DOI：10.1002/hlca.19370200126

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Pre-organized tricyclic integrase inhibitor compounds
  申请人：Chen James M.

  公开号：US20090029939A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Tricyclic compounds according to the structure below, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed. A 1 and A 2 are moieties forming a five, six, or seven membered ring. L is a bond or a linker connecting a ring atom of Ar to N. X is O, S, or substituted nitrogen. Ar is aryl or heteroaryl, Q is N, + NR, or CR 4 . The aryl carbons may be independently substituted with substituents other than hydrogen. The compounds may include prodrug moieties covalently attached at any site.

  本发明揭示了以下结构的三环化合物、其保护中间体以及抑制HIV整合酶的方法。其中，A1和A2是形成五、六或七元环的基团。L是连接Ar环原子和N的键或连接剂。X是O、S或取代的氮。Ar是芳基或杂环芳基，Q是N、+NR或CR4。芳基碳可以独立地被取代为除氢以外的取代基。这些化合物可以包括共价连接在任何位置的前药基团。
• Phosphonate Analogs Of Hiv Integrase Inhibitor Compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080076738A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明公开了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。