1-(4-fluorophenyl)-3,7-dimethyl-6-octen-1-one | 1428743-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3,7-dimethyl-6-octen-1-one
• CAS: 1428743-64-9
• 化学式: C₁₆H₂₁FO
• 分子量: 248.341
• InChiKey: HHPFMGYYMHELNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3,7-dimethyl-6-octen-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到7-Fluoro-3,9,9-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrofluorene
  参考文献：
  名称：

  通过氧原子转移中断羰基-烯烃复分解

  摘要：

  氧杂环丁烷的两种生成方式 氧杂环丁烷是含有三个碳原子和一个氧原子的高反应性四元环。最近，它们被认为是路易斯酸催化的酮与烯烃的分子内复分解反应中的瞬时中间体。路德维希等人。现在报告说，通过用强布朗斯台德酸代替路易斯酸，他们可以改变氧杂环丁烷开环的过程。在所谓的间断复分解中，氧原子迁移然后通过脱水离开，而剩余的碳骨架环化形成四氢芴化合物。科学，这个问题 p。1363 酸催化的分子内重排从不饱和酮通过瞬态氧杂环丁烷形成三环化合物。一些最简单和最强大的碳-碳键形成策略利用了容易获得的无处不在的基序：羰基和烯烃。在这里，我们报告了羰基化合物和烯烃之间的一种根本不同的反应模式，该模式不同于已建立的酸催化羰基 - 烯、Prins 和羰基 - 烯烃复分解反应路径。一系列ε、zeta-不饱和酮经过布朗斯台德酸催化的分子内环化，通过形成两个新的碳-碳键来提供四氢芴产物。理论计算和伴随的机理研究表明，这种碳环化

  DOI：

  10.1126/science.aar8238
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3,7-dimethyl-6-octen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic ketones exploiting palladium-catalyzed activation of carboxylic acids as an enabling step

  摘要：

  本文揭示了一种通过钯催化下芳基硼酸与羧酸的交叉耦合反应合成大环芳基酮的新方法，该反应在二(N-琥珀酰亚胺基)碳酸酯的处理下被活化。这使得多种功能化芳基酮的高产率合成成为可能，这些芳基酮可以通过 Mitsunobu 反应转化为大环结构。

  DOI：

  10.1039/c3nj40943k