2-Imidazol-1-yl-benzoic acid methyl ester | 246046-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Imidazol-1-yl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(1H-imidazol-1-yl)benzoate；methyl 2-imidazol-1-ylbenzoate
• CAS: 246046-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: ZILNPUWFRKBRES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Imidazol-1-yl-benzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-(2-Chloromethyl-phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 邻氟苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Imidazol-1-yl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n

文献信息

• Pyrolytic cascades: a convenient entry to 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-ones and related heterocyclic systems
  作者：Hamish McNab、Simon Parsons、Elizabeth Stevenson

  DOI：10.1039/a904885e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of 1-(2-methoxycarbonylphenyl)pyrrole 2 at 925 °C (0.001 Torr) gives pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one 1 (79%) by a cascade process involving rate determining 1,5-aryl migration, elimination of methanol and electrocyclisation of the resulting ketene intermediate 3; the related heterocyclic systems 6, 9 and 12 were made by analogous methods.

  在925°C（0.001 Torr）下对1-(2-甲氧基羧基苯基)吡咯2进行快速真空热解（FVP）可以通过一个级联过程得到吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮1（产率79%），该过程涉及速率决定的1,5-芳基迁移、甲醇的消除和生成的酮烯中间体3的电环化；相关的杂环系统6、9和12也是通过类似的方法制得的。