(R)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-propionic acid tert-butyl ester | 115079-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]propanoate
• CAS: 115079-28-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: SDAKUAGLGTYXEF-HXZMXFDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-propionic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-((3aR,5R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-5-phenethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-C-[(甲氧基羰基)甲基]-3-脱氧-D-呋喃核糖烯醇的亲电加成：异常有效的非螯合物强制手性转移的案例

  摘要：

  卤代烷烃和苯甲醛添加剂 a l'enolate delithium du compose du titre avec une diastereoselectivite superieure a 99%

  DOI：

  10.1021/ja00222a024
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-propionic acid tert-butyl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 37.0h， 生成 (R)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-C-[(甲氧基羰基)甲基]-3-脱氧-D-呋喃核糖烯醇的亲电加成：异常有效的非螯合物强制手性转移的案例

  摘要：

  卤代烷烃和苯甲醛添加剂 a l'enolate delithium du compose du titre avec une diastereoselectivite superieure a 99%

  DOI：

  10.1021/ja00222a024

文献信息

• MULZER, JOHANN;STEFFEN, ULRICH;ZORN, LUDWIG;SCHNEIDER, CHRISTIAN;WEINHOLD+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4640-4646
  作者：MULZER, JOHANN、STEFFEN, ULRICH、ZORN, LUDWIG、SCHNEIDER, CHRISTIAN、WEINHOLD+

  DOI：——

  日期：——