6-Bromo-3,3-dimethyl-5-oxo-hexanenitrile | 144174-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Bromo-3,3-dimethyl-5-oxo-hexanenitrile
• 英文别名: 6-bromo-3,3-dimethyl-5-oxohexanenitrile
• CAS: 144174-42-5
• 化学式: C₈H₁₂BrNO
• 分子量: 218.093
• InChiKey: GHEJKYDSQHCHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-3,3-dimethyl-5-oxo-hexanenitrile 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-[1-(4-Chloro-benzyl)-2-(3-cyano-2,2-dimethyl-propyl)-5-methoxy-1H-indol-3-ylsulfanyl]-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-（3-二甲硫基）丙酸的Friedel-Crafts环化反应。不寻常的重排导致4-硫取代的三环吲哚

  摘要：

  已经发现2-（3-吲哚基硫代）丙酸1的分子内弗里德尔-克来福特酰化反应经历了前所未有的重排，从而提供了一种新的三环吲哚，其硫被取代在C-4上而不是预期的C-3上。提出了其形成机制。当使用手性底物时，这种重排也以良好的光学保留性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61267-4