20,22-epoxy-2,10,19,21-cladocoratetraen-18-one | 412913-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 20,22-epoxy-2,10,19,21-cladocoratetraen-18-one
• CAS: 412913-57-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂
• 分子量: 368.56
• InChiKey: NJRQRHDVDCADNN-BDBQITIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,22-epoxy-2,10,19,21-cladocoratetraen-18-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Acetic acid (S)-1-furan-3-yl-2-[(1S,2R,4aR,5S)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cladocoran A和B的假定结构的合成和绝对构型

  摘要：

  cladocoran A 和 B 的拟议结构，sesterterpenoid y-羟基丁烯内酯，是从 ent-halimic 酸合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19318
• 作为产物：
  描述：

  15-methoxy-ent-halima-1(10),13E-dien-18-ol 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.49h， 生成 20,22-epoxy-2,10,19,21-cladocoratetraen-18-one
  参考文献：
  名称：

  Cladocoran A和B的假定结构的合成和绝对构型

  摘要：

  cladocoran A 和 B 的拟议结构，sesterterpenoid y-羟基丁烯内酯，是从 ent-halimic 酸合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19318

文献信息

• Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from <i>e</i><i>nt</i>-Halimic Acid. 15-Epi-<i>e</i><i>nt</i>-cladocoran A and B
  作者：I. S. Marcos、A. B. Pedrero、M. J. Sexmero、D. Diez、P. Basabe、N. García、R. F. Moro、H. B. Broughton、F. Mollinedo、J. G. Urones

  DOI：10.1021/jo034663l

  日期：2003.9.1

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.