(3R,6S)-(-)-3-methyl-6-iso-propenyl-2-oxo-oxepanone | 141538-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6S)-(-)-3-methyl-6-iso-propenyl-2-oxo-oxepanone
• 英文别名: (3R,6S)-(-)-3-methyl-6-isopropyl-2-oxo-oxepanone；(3R,6S)-3-methyl-6-propan-2-yloxepan-2-one
• CAS: 141538-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MZXZEQDTQDKUDN-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R,R)-四氢香芹酮 在 cyclohexanone monooxygenase from the xenobiotic-degrading Polaromonas sp. strain JS₆₆₆ 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 、 β-环糊精 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,6S)-(-)-3-methyl-6-iso-propenyl-2-oxo-oxepanone
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性氧化的环己酮单加氧酶，从异种生物降解Polaromonas sp。菌株JS666

  摘要：

  异种生物降解的Polaromonas sp。的环己酮单加氧酶（CHMO）。菌株JS666在大肠杆菌中异源表达，并研究了其催化前手性和外消旋酮的对映和区域发散性氧化的能力。表达系统也用于评估该酶在顺式氧化中的潜在作用-1,2-二氯乙烯（cDCE），一种地下水污染物，JS666菌株是唯一已知的同化物。JS666 CHMO菌株的底物对映体选择性和选择性与其他CHMO型酶类似。值得注意的是，这种酶对2取代的环酮具有出色的立体区分性。在测试条件下，以乙烯或cDCE为底物，表达系统无活性。系统发育分析表明，环己酮单加氧酶之间的序列变异性可能是新酶活性和特性的丰富来源。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.03.002

文献信息

• Microbial Baeyer–Villiger oxidation of terpenones by recombinant whole-cell biocatalysts—formation of enantiocomplementary regioisomeric lactones
  作者：Petra Černuchová、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1039/b703175k

  日期：——

  Recombinant whole-cell expression systems for Baeyer–Villiger monooxygenases of various bacterial origin were utilized in the regiodivergent biooxidation of cyclic terpenones enabling access to enantio- and regioisomeric lactones on preparative scale.

  用于不同细菌来源的贝耶尔–维利格单氧化酶的重组全细胞表达系统被应用于环状萜酮的区域选择性生物氧化，使得在制备规模上能够获得对映体和区域异构体的内酯。
• Microbiological transformations. 23. A surprising regioselectivity of microbiological Baeyer-Villiger oxidations of menthone and dihydrocarvone
  作者：Véronique Alphand、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80281-5

  日期：1992.1

  Regioisomeric lactones (ee98%) were obtained by microbiological Baeyer-Villiger oxidation of enantiomers of menthone and dihydrocarvone. The regioselectivity of the biotransformation is shown to be dependant upon the considered enantiomer. An improvement of our empirical model of the active site is suggested.

  通过对薄荷酮和二氢香芹酮的对映异构体进行微生物学的拜耶-维利格（Baeyer-Villiger）氧化获得区域异构内酯（ee98％）。显示出生物转化的区域选择性取决于所考虑的对映异构体。建议改进我们的活动站点经验模型。