2-Cyano-2-methylcycloheptanon | 50744-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyano-2-methylcycloheptanon
• 英文别名: 1-Methyl-2-oxocycloheptanecarbonitrile；1-methyl-2-oxocycloheptane-1-carbonitrile
• CAS: 50744-42-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: MTNGOEVZAPRELH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-2-methylcycloheptanon 在 sodium decatungstate 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过可逆 C-H 采样进行氰基官能团易位

  摘要：

  引入、去除或操纵官能团 (FG) 的化学转化在合成化学中普遍存在。1与将一种功能交换为另一种功能的传统 FG 互变反应不同，仅改变FG 位置的转化很少被探索。在这里，通过光催化可逆 C–H 采样，我们报告了常见腈中氰基 (CN) 基团的 FG 易位反应，允许 CN 和未活化的 C–H 键之间的直接位置交换。该反应显示出 1,4-CN 易位的高保真度，这通常与传统 CH 官能化中固有的位点选择性相反。我们还报告了循环系统的直接跨环 CN 易位，从而提供了通过其他方法很难获得的有价值的结构。利用 CN 的合成多功能性和关键的 CN 易位步骤，我们展示了生物活性分子构建模块的简洁合成。此外，C-H氰化和CN易位的结合允许获得非常规的C-H衍生物。总体而言，所报道的反应代表了一种无需位点选择性 C-H 裂解步骤即可实现位点选择性 C-H 转化反应的方法。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06347-3
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氰基己烷 在 乙基溴化镁 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-Cyano-2-methylcycloheptanon
  参考文献：
  名称：

  两种α-氰基环烷酮的光化学扩环

  摘要：

  已在甲醇和二恶烷水溶液中研究了 2-氰基-2-甲基环庚酮 (1) 和 2-氰基-2-甲基环己酮 (2) 所经历的光化学转化。在前一种溶剂中，1 以 78:8:13 的比例异构化为三种产物，分别对应于烯醛 3a 和 3b，以及新的扩环产物 4。在水性二恶烷中，以18%的产率获得环状酰亚胺6。环烷酮 2 在甲醇中产生四种产物，比例为 61:30:7:1，它们是异构烯醛 8a 和 8b、酯 9 和扩环产物 10。 辐照 2 无法获得与 6 相关的酰亚胺在二恶烷水溶液中。

  DOI：

  10.1139/v74-325

文献信息

• Lithium naphthalenide induced reductive alkylation of α-cyano ketones. A general method for regiocontrol of α, α-dialkylation of ketones
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00780-1

  日期：1998.6

  An efficient general method for the consecutive introduction of two alkyl groups to the α carbon of a ketone carbonyl has been developed, making use of the lithium naphthalenide induced reductive alkylation of an α-cyano ketone system as a key operation.

  已经开发了一种有效的通用方法，该方法将萘基锂诱导的α-氰基酮体系的还原烷基化作为关键操作，将两个烷基连续引入到酮羰基的α碳中。