1,6-二氰基己烷 | 629-40-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,6-二氰基己烷
• 中文别名: 辛二腈；1,8-辛二腈；1,6-二氰基戊烷；1,6-二氰己烷；六亚甲基二氰；二氰己烷；1,6-二氰基己烷,99%
• 英文名称: octanedinitrile
• 英文别名: 1,6-dicyanohexane；suberonitrile；1,5-dicyanohexane
• CAS: 629-40-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD00001981
• 分子量: 136.197
• InChiKey: BTNXBLUGMAMSSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3.5 °C
• 沸点：
  185 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.954 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  175 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度为7g/l
• LogP：
  0.56 at 25℃
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  UN 3276 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  WM2131000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存地点需上锁，钥匙应由技术人员及其助手保管。同时，该储存地点应远离氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
无色液体。熔点为-3.5℃，沸点在2.0kPa下为185℃，相对密度为0.954（20/4℃），折光率为1.4436，闪点为112℃。它溶于氯仿。

用途
主要用于有机合成。

生产方法
由1,6-二溴己烷与氰化钠反应制得。具体步骤如下：将烘烤过的氰化钠粉末和无水二甲基亚砜搅拌混合，并加热至60℃。随后滴加完毕后，继续升温至90℃并搅拌约半小时。冷却至30℃后加入氯仿，再倒入饱和氯化钠溶液中。用水稀释直至无机盐完全溶解，分出有机相，并用氯仿提取一次水相。将提取液和有机相合并，用饱和氯化钠溶液洗涤两次。经无水硫酸镁干燥处理后，先回收氯仿，然后进行减压蒸馏，收集184-186℃（2.0kPa）的馏分即为辛二腈。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
口服：大鼠LD50为150毫克/公斤；小鼠LD50为307毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火可燃，燃烧时产生有毒氮氧化物

储运特性
应存放于通风、低温干燥的库房内，并与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。

灭火剂
使用二氧化碳、泡沫、砂土或干粉进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二氰基己烷 在 potassium phosphate buffer 、 Rhodococcus sp. AJ₂₇₀ 作用下， 反应 48.0h， 以78%的产率得到辛二酸
  参考文献：
  名称：

  使用Rhodococcus sp。对二腈进行区域选择性生物转化。AJ270 1

  摘要：

  使用Rhodococcus sp在非常温和的条件下选择性地水解了多种二腈。AJ270。脂族二腈NC [CH 2 ] n CN 1进行区域选择性水解，得到的单官能酸2在腈官能团之间最多具有4个亚甲基，而n  > 4的单酸2获得的二酸3的收率很好。当将氧置于氰基的β，γ或δ或β-或γ-上时，带有醚键或硫化物键的二腈NC [CH 2 ] n X [CH 2 ] n CN 4被有效地转化为一元酸5。存在硫。N，N的水解双（2-氰乙基）苯胺的4H-j取而monocyano酰胺0-50 p如从相应的快速水解的唯一可分离产物获得缓慢发生，得到专门的一元酸5H-J Ñ，Ñ双（2-氰基）丁胺4o和N，N-双（3-氰基丙基）丁胺4p。芳基-和丁基亚氨基-二腈的较高同系物对酶促水解是惰性的。多种其它脂族二腈的已被容易地转化成单酸以良好至优异的产率，除了ö -phenylenediacetonitrile其给出ø

  DOI：

  10.1039/a703904b
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(4-methoxyphenyl)octane-1,8-dione 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,6-二氰基己烷
  参考文献：
  名称：

  通过光驱动 C-C 键裂解对羟基化聚合物进行解聚

  摘要：

  环境中持久性塑料废物的积累被广泛认为是一种生态危机。新的化学技术对于将现有的塑料废物流回收成高价值的化学原料和开发可按设计降解的下一代材料都是必要的。在这里，我们报告了一种催化方法，用于在接近环境温度的可见光照射下解聚商业苯氧基树脂和高分子量羟基化聚烯烃衍生物。沿着聚合物主链周期性间隔的羟基的质子耦合电子转移 (PCET) 活化提供了反应性烷氧基自由基，通过 C-C 键 β 断裂促进链断裂。解聚产生定义明确且可分离的产物混合物，这些混合物易于多样化为缩聚单体。除了控制解聚外，羟基还调节这些聚烯烃衍生物的热机械性能，从而产生具有多种性能的材料。这些结果证明了一种基于光驱动 C-C 键裂解的聚合物回收新方法，该方法有可能在循环聚合物经济中建立新的联系，并影响新的可设计降解聚烯烃材料的开发。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05330
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 硅烷 在 copper(I) oxide 1,6-二氰基己烷 作用下， 以 NALKYLENE 500 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 乙基三乙氧基硅烷 、 硅酸四乙酯 、 二乙氧基硅烷 、 二乙氧基(乙基)硅烷 、 三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Process for the direct synthesis of trialkoxysilane

  摘要：

  这项发明揭示了一种改善三烷氧基硅烷直接合成反应稳定性的过程。该过程在三乙氧基硅烷及其较高烷基同源物的直接合成中特别有效，提高了三乙氧基硅烷的产率。

  公开号：

  US20070287850A1

文献信息

• Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600699

  日期：2006.12

  specificity and synthetic applicability of the nitrilase from cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803 have been examined. This nitrilase catalyzed the hydrolysis of both aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding acids in high yields. Furthermore, the stereoselective hydrolysis of phenyl-substituted β-hydroxy nitriles to (S)-enriched β-hydroxy carboxylic acids and selective hydrolysis of α

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Cobalt-Catalyzed Csp3 −Csp3 Homocoupling
  作者：Yingxiao Cai、Xin Qian、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201600213

  日期：2016.7.28

  An efficient and easy method for C −C homocoupling was developed using cobalt bromide as catalyst. A series of functionalized alkyl bromides and alkyl chlorides were coupled in high yields under mild conditions. This reaction seems to involve a radical intermediate.

  以溴化钴为催化剂，开发了一种高效，简便的C -C均相偶联方法。一系列功能化的烷基溴化物和烷基氯化物在温和的条件下以高收率偶联。该反应似乎涉及自由基中间体。
• Diverse Tandem Cyclization Reactions of <i>o</i>-Cyanoanilines and Diaryliodonium Salts with Copper Catalyst for the Construction of Quinazolinimine and Acridine Scaffolds
  作者：Xinlong Pang、Chao Chen、Xiang Su、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1021/ol503156g

  日期：2014.12.5

  Two cyclization modes are realized to produce different nitrogen-containing heterocycles, i.e., quinazolin-4(3H)-imines and acridines by assembling o-cyanoanilines and diaryliodonium salts via tandem reaction pathways.

  通过经由串联反应途径组装邻氰基苯胺和二芳基碘鎓盐，实现了两种环化模式以产生不同的含氮杂环，即喹唑啉-4（3 H）-亚胺和a啶。
• Nitrilase from rhodococcus rhodochrous ncimb 11216
  申请人：——

  公开号：US20030157672A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The invention relates to nucleic acid sequences which code for a polypeptide having nitrilase activity, to nucleic acid constructs comprising the nucleic acid sequences, and to vectors comprising the nucleic acid sequences or the nucleic acid constructs. The invention further relates to amino acid sequences which are encoded by the nucleic acid sequences, and to microorganisms comprising the nucleic acid sequences, the nucleic acid constructs or vectors comprising the nucleic acid sequences or the nucleic acid constructs. The invention additionally relates to an enzymatic process for preparing carboxylic acids from the corresponding nitrites.

  这项发明涉及编码具有腈酶活性的多肽的核酸序列，包括包含该核酸序列的核酸构建物，以及包含该核酸序列或核酸构建物的载体。该发明还涉及由该核酸序列编码的氨基酸序列，以及包含该核酸序列、核酸构建物或包含该核酸序列或核酸构建物的载体的微生物。此外，该发明还涉及一种从相应的亚硝酸盐制备羧酸的酶法过程。
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN105001033B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。

表征谱图