(Z)-6-(triethylsilyl)hex-5-en-1-ol | 1346254-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-6-(triethylsilyl)hex-5-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-6-triethylsilylhex-5-en-1-ol
• CAS: 1346254-43-0
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: CELUVQBYHCFFSR-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(triethylsilyl)hex-5-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (Z)-7-(triethylsilyl)hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-Controlled Stereoselectivity in the Pd-Catalyzed Allylic Oxidation of cis-Vinylsilanes

  摘要：

  The allylic oxidation of cis-vinylsilanes is reported. The reaction requires a low catalyst loading of Pd(OAc)(2) without the need for an external ligand. Interestingly, trans-vinylsilanes are unreactive, whereas allylic oxidations of cis-vinylsilanes proceed in good yields giving a single diastereo- and regioisomer of the branched allylic acetate trans-vinylsilane when benzoquinone is employed. The use of PhI(OAc)(2) as oxidant in place of benzoquinone provides the branched, cis-vinylsilane as the major product. Additionally, the first intramolecular allylic C-H etherifications of cis-vinylsilanes to give oxygen heterocycles are also described.

  DOI：

  10.1021/ja2089102
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 5-己炔-1-醇 在 C₂₄H₃₉Cl₂Rh₂S⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(Z)-6-(triethylsilyl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐桥连的吡啶鎓配合物催化末端炔烃的高度β（Z）选择性氢化硅烷化

  摘要：

  一系列新颖monothiolate桥连的二铑配合物，的[Cp *的Rh（μ-SR）（μ-Cl）的2 RHCP *] [BF 4 ] {的Cp * =η 5 -C 5我5，R =叔丁基（吨Bu），1a；R =二茂铁基（Fc），1b ; 设计并成功合成了R =金刚烷基（Ad），1c }，它可以平稳地促进末端炔烃的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化，从而提供具有良好官能团相容性的β（Z）乙烯基硅烷。此外，氢化物桥接的二铑配合物的[Cp *的Rh（μ-S吨卜）（μ-Cl）的（μ-H）RHCP *] [BF 4 ]（5通过1a与过量的HSiEt 3反应获得作为潜在的中间体）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02267

文献信息

• Highly β(<i>Z</i>)-Selective Hydrosilylation of Terminal Alkynes Catalyzed by Thiolate-Bridged Dirhodium Complexes
  作者：Xiangyu Zhao、Dawei Yang、Yahui Zhang、Baomin Wang、Jingping Qu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02267

  日期：2018.9.7

  A series of novel monothiolate-bridged dirhodium complexes, [Cp*Rh(μ-SR)(μ-Cl)2RhCp*][BF4] Cp* = η5-C5Me5, R = tertiary butyl (tBu), 1a; R = ferrocenyl (Fc), 1b; R = adamantyl (Ad), 1c} were designed and successfully synthesized, which can smoothly facilitate highly regioselective and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes to afford β(Z) vinylsilanes with good functional group compatibility

  一系列新颖monothiolate桥连的二铑配合物，的[Cp *的Rh（μ-SR）（μ-Cl）的2 RHCP *] [BF 4 ] 的Cp * =η 5 -C 5我5，R =叔丁基（吨Bu），1a；R =二茂铁基（Fc），1b ; 设计并成功合成了R =金刚烷基（Ad），1c }，它可以平稳地促进末端炔烃的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化，从而提供具有良好官能团相容性的β（Z）乙烯基硅烷。此外，氢化物桥接的二铑配合物的[Cp *的Rh（μ-S吨卜）（μ-Cl）的（μ-H）RHCP *] [BF 4 ]（5通过1a与过量的HSiEt 3反应获得作为潜在的中间体）。
• Oxidant-Controlled Stereoselectivity in the Pd-Catalyzed Allylic Oxidation of <i>cis</i>-Vinylsilanes
  作者：Christopher T. Check、William H. Henderson、Brenda C. Wray、Matthew J. Vanden Eynden、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ja2089102

  日期：2011.11.23

  The allylic oxidation of cis-vinylsilanes is reported. The reaction requires a low catalyst loading of Pd(OAc)(2) without the need for an external ligand. Interestingly, trans-vinylsilanes are unreactive, whereas allylic oxidations of cis-vinylsilanes proceed in good yields giving a single diastereo- and regioisomer of the branched allylic acetate trans-vinylsilane when benzoquinone is employed. The use of PhI(OAc)(2) as oxidant in place of benzoquinone provides the branched, cis-vinylsilane as the major product. Additionally, the first intramolecular allylic C-H etherifications of cis-vinylsilanes to give oxygen heterocycles are also described.