methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(3-phenylprop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nonoate | 1045795-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(3-phenylprop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nonoate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1045795-15-0
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₁₂
• 分子量: 591.612
• InChiKey: AYKYUIHPNTVCRQ-AFMSPBDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(3-phenylprop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nonoate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropyliden-2-C-(3-phenylprop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nononate
  参考文献：
  名称：

  Sialic acid C-glycosides with aromatic residues: Investigating enzyme binding and inhibition of Trypanosoma cruzi trans-sialidase

  摘要：

  通过交叉复分解及进一步的衍生化合成，得到了几种α构型的C-唾液酸苷，作为锥虫锥体变形虫（Trypanosoma cruzi）的转运唾液酸酶（TcTS）的配体，TcTS是查加斯病中的关键酶。我们利用表面等离子共振（SPR）技术测定了这些化合物与固定化TcTS间的亲和力，所得到的KD值处于较低的毫摩尔范围内，将进行讨论。结果显示，在以靶点为导向的配体合成中，考虑到TcTS的酪氨酸119和色氨酸312侧链的重要性，因为这些氨基酸构成了TcTS活性位点的受体结合区域。在基于核磁共振的初步抑制试验中，最佳配体显著降低了TcTS的活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01176b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-nononate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(3-phenylprop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nonoate
  参考文献：
  名称：

  Sialic acid C-glycosides with aromatic residues: Investigating enzyme binding and inhibition of Trypanosoma cruzi trans-sialidase

  摘要：

  通过交叉复分解及进一步的衍生化合成，得到了几种α构型的C-唾液酸苷，作为锥虫锥体变形虫（Trypanosoma cruzi）的转运唾液酸酶（TcTS）的配体，TcTS是查加斯病中的关键酶。我们利用表面等离子共振（SPR）技术测定了这些化合物与固定化TcTS间的亲和力，所得到的KD值处于较低的毫摩尔范围内，将进行讨论。结果显示，在以靶点为导向的配体合成中，考虑到TcTS的酪氨酸119和色氨酸312侧链的重要性，因为这些氨基酸构成了TcTS活性位点的受体结合区域。在基于核磁共振的初步抑制试验中，最佳配体显著降低了TcTS的活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01176b

文献信息

• Cross metathesis for the synthesis of novel C-sialosides
  作者：Sebastian Meinke、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.036

  日期：2008.7

  Cross metathesis of both anomers of C-allyl sialoside (3 alpha/3 beta) with styrene catalyzed by the second generation Grubbs or Hoveyda-Grubbs catalysts gave the corresponding aryl derivatives (4 alpha/4 beta) in virtually quantitative yields. The products were hydrogenated to model compounds 5 alpha/5 beta. Similarly, reaction of the alpha-anomer 3 alpha with galactose derivative 8 gave the olefin-linked disaccharide mimetic 9. Following hydrogenation and deprotection, the ethylene-bridged Neu5Ac alpha(2 -> 6)Gal analogue 11 could be obtained. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.