4-(3,4-二羟基-5-硝基苯基)-3-甲基丁-3-烯-2-酮 | 116313-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(3,4-二羟基-5-硝基苯基)-3-甲基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: (Z)-4-(3,4-Dihydroxy-5-nitro-phenyl)-3-methyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(3,4-Dihydroxy-5-nitrophenyl)-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 116313-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: KRPOYUUBZXFYOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二羟基-5-硝基苯基)-3-甲基丁-3-烯-2-酮 、 硼氢化钠 、 水 、 盐酸 在 乙醚 、 silica gel 、 dichloromethane petroleum ether 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 4-(3,4-Dihydroxy-5-nitrophenyl)-3-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof

  摘要：

  公式I中的具有药理活性的儿茶酚衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地包括氢、烷基、酰基、可选择的取代芳酰基、较低的烷基磺酰基或烷基氨基甲酰基，或者一起形成较低的烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X包括电负性取代基，例如卤素、硝基、氰基、较低的烷基磺酰基、磺酰胺基、醛基、羧基或三氟甲基，而R.sub.3包括氢、卤素、羟基烷基、氨基、硝基、氰基、三氟甲基、较低的烷基磺酰基、磺酰胺、醛基、烷基羰基、芳基甲基羰基或羧基或从以下组中选择的一组：##STR2## 其中R.sub.4包括氢、烷基、氰基、羧基或酰基，而R.sub.5包括氢、氰基、羧基、烷氧基羧基烯基、硝基、酰基、可选择的取代芳酰基或杂环芳酰基、羟基烷基或羧基烷基或R.sub.4和R.sub.5一起形成一个五到七成员取代的环庚酮环；--(CO).sub.n (CH.sub.2).sub.m --COR，其中n为0-1，m为0-7，R包括羟基、烷基、羧基烷基、可选择的取代烯烃、烷氧基或可选择的取代氨基；##STR3## 其中R.sub.8和R.sub.9独立地包括氢或以下可选择的取代基之一；烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基甲基或一起形成一个可选择的取代哌啶基；--NH--CO--R.sub.10，其中R.sub.10包括一个取代的烷基基团。

  公开号：

  US04963590A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 、 丁酮 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到4-(3,4-二羟基-5-硝基苯基)-3-甲基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  某些新型有效的选择性邻苯二酚O-甲基转移酶抑制剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列二取代的邻苯二酚衍生物，并测试了其作为潜在的COMT抑制剂的能力。活性最高的化合物在体外的效价（IC50 = 3-6 nM）比已知的COMT抑制剂3'，4'-二羟基-2-甲基苯乙酮（U 0521，IC50 = 6000 nM）高出1000倍以上。新化合物也是高度选择性的COMT抑制剂，对儿茶酚胺的合成和代谢中涉及的其他必需酶没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00124a017

文献信息

• Pharmacologically active catechol derivatives
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05446194A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  A compound according to formula 1 ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently represent hydrogen, carbamoyl which is substituted by an alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms or phenyl carbonyl, X represents halogen nitro or cyano and R.sub.3 represents ##STR2## wherein R.sub.4 represents cyano or alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms and R.sub.5 represents carbamoyl which is unsubstituted or substituted with alkyl of 1 to 8 carbon atoms or which is substituted with hydroxyalkyl of 1 to 8 carbon atoms or pharmaceutically acceptable esters and salts thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier therefor, as well as pharmaceutical compositions containing said compounds as COMT inhibitors.

  根据公式1，化合物的结构为：##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.2独立地表示氢、被1到4个碳原子的烷基取代的氨基甲酰基、2到5个碳原子的烷基羰基或苯基羰基，X表示卤素、硝基或氰基，而R.sub.3表示##STR2## 其中，R.sub.4表示氰基或2到5个碳原子的烷基羰基，R.sub.5表示未取代或被1到8个碳原子的烷基取代的氨基甲酰基，或被1到8个碳原子的羟基烷基取代的氨基甲酰基，或药学上可接受的酯和盐，以及其药学上可接受的载体。此外，还包括将该化合物作为COMT抑制剂的药物组合物。
• Method of treating Parkinson's Disease using pentanedione derivatives
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05112861A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  The invention concerns a method for the treatment of Parkinson's Disease. The method comprises administering a catechol-O-methyl-transferase inhibiting amount of a compound having the formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently represent hydrogen, alkylcarbamoyl of 2 to 5 carbon atoms or alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms, X represents nitro or cyano and R.sub.3 represents ##STR2## wherein R.sub.4 represents cyano or alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms and R.sub.5 represents cyano; alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms; or carbamoyl which is unsubstituted or substituted with alkyl of 1 to 8 carbon atoms, or hydroxyalkyl of 1 to 8 carbon atoms or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof; and a sufficient amount of levodopa to treat Parkinson's Disease. A peripheral decarboxylase inhibitor such as carbidopa or benzerazide is also preferably administered.

  本发明涉及一种治疗帕金森病的方法。该方法包括向患者施用一种具有以下式子I的化合物，其中R1和R2独立地表示氢、2至5个碳原子的烷基氨基酰基或2至5个碳原子的烷基羰基，X表示硝基或氰基，R3表示下列式子：其中R4表示氰基或2至5个碳原子的烷基羰基，R5表示氰基、2至5个碳原子的烷基羰基、未取代或取代了1至8个碳原子的烷基、1至8个碳原子的羟基烷基的氨基甲酰基或其药学上可接受的盐或酯；以及足够的左旋多巴治疗帕金森病。此外，最好还要施用周围脱羧酶抑制剂，如卡比多巴或苯扎酰胺。