N(6)-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 1040239-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N(6)-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• CAS: 1040239-00-6
• 化学式: C₂₈H₃₉N₅O₅Si
• 分子量: 553.734
• InChiKey: ZGCWLQXPGBVZFS-RKCWLVDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  109.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(6)-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N6-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-8-formyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第17部分†

  摘要：

  已知甲醛联自身互补U *的环状双链（配对）的形成[O]甲（ * ）二核苷对比与不存在乙烯联U *的配对的并[c一一种（ * ）的类似物。分析了这种差异的起源，以及预期的U * [x] A （ * ）和A * [x] U （ * ）双核苷与x = CH 2，O或S的缔合。根据此分析，配对通过结构异构的Watson–Crick，反向Watson – Crick，Hoogsteen或反向发生Hoogsteen H键合线性双工。它们中的每一个可以产生三个非对映异构的环状双链体，并且它们中的每个可以采用三个主要的构象。分析了x = CH 2，O或S的所有构象异构体的相对稳定性。具有x = CH 2的U * [x] A （ * ）二核苷不会形成稳定的环状双链体，具有x = O的二核苷可能会形成具有关于C（4'）C（5'）键的gg构象的环状双链体， x ＝ S的二核苷可以形成关于该键具有gt-构象的环状双链体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890071
• 作为产物：
  描述：

  二甲基叔己基氯化硅 、 N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N(6)-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和主链的寡核苷酸类似物。第24章

  摘要：

  对Maruzen模型和力场计算的检查表明，整合有骨架和碱基（ONIB）与氨基亚甲基接头的寡核苷酸类似物与甲醛与二甲基核苷类似，形成了类似的环状双链体。自身互补腺苷和尿苷衍生的氨基亚甲基联A * [ Ñ ] V二核苷15 - 17通过氮杂制备维蒂希的醛的反应10与叠氮化物衍生的亚氨基正膦6。序列异构U * [ Ñ ]甲二核苷18 - 20类似地从醛制备3和叠氮化12。的Ñ -乙胺5，乙酰胺7和14，和胺13，制备作为用于二核苷的构象分析的引用。与计算结果相反，N-乙胺5以分子内H键合的羟基亚氨基互变异构体形式存在。通过1 H-NMR和CD光谱研究了这些二核苷在CDCl 3中的缔合。A * [ n ] U二核苷16和17的缔合作用比序列异构体19和20的缔合作用更强; 16个环状双链体优先形成Watson – Crick型碱基对，而17、19和20则同时显示Watson – Crick型和Ho

  DOI：

  10.1002/hlca.201000011

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 21
  作者：Nicolas Bogliotti、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200900075

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageGelation of organic solvents by the A*[s]U(*) dinucleosides 1 and 2 requires the formation of linear associates cross‐linked by H‐bonding involving either the nucleobase or HOCH2C(6/I). This is evidenced by the absence of gel formation of the N6‐methyladenosine analogue 5 of 1 and the dehydroxy analogue 4 of 2.