吖啶,1,2,3,4-四氟-7-甲氧基- | 120651-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 吖啶,1,2,3,4-四氟-7-甲氧基-
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrafluoro-7-methoxy-acridine
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrafluoro-7-ethoxyacridine；1,2,3,4-tetrafluoro-7-methoxyacridine
• CAS: 120651-13-0
• 化学式: C₁₄H₇F₄NO
• 分子量: 281.209
• InChiKey: ARRJBWKMKBEAOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吖啶,1,2,3,4-四氟-7-甲氧基- 在 氢溴酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1,3,4-trifluoro-2-bromo-7-hydroxy-acridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physical properties of polyfluoro-acridines bearing perfluoroalkyl chains

  摘要：

  Here we describe the synthesis of polyfluoro-acridines functionalised with perfluoro-alkyl and perfluoro-alkoxy chains, obtained by Ullmann coupling reaction or aromatic nucleophilic substitution. Surface wettability of PMMA is changed by doping with tetrafluoro-perfluorodecylacridine, as shown by AFM and contact angle measurements. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.005
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(perfluorophenyl) methanimine 在 甲氧苯胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 66.0h， 以30%的产率得到(4-Methoxy-phenyl)-(1,2,4-trifluoro-7-methoxy-acridin-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Adamson, Adrian J.; Banks, R. Eric; Fields, Roy, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 530 - 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrafluoroacridines and some 7-substituted derivatives [1]
  作者：Adrian J. Adamson、Ronald E. Banks、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80058-5

  日期：1993.9

  1,2,3,4-Tetrafluoroacridine (1a) and a range of 7-substituted analogues can be synthesisedby heating pre-formed Schiff bases (E)-C6F5CH  NC6H4R-p (3) (fromC6F5CHO+H2NC6H4R-p) with the parent aniline H2NC6H4R-p (1:1 molar ratio) or byheating a mixture of the aldehyde C6F5CHO and the aniline H2NC6H4R-p (R  H, OMe,Me But, F, Cl and Br) (1:2 molar ratio) in toluene or 1,2-dichlorobenzene under reflux

  1,2,3,4-四氟ac啶（1a）和一系列7-取代的类似物可以通过加热预先形成的席夫碱（E）-C 6 F 5 CHNC 6 H 4 R- p（3）（由C 6 F 5 CHO + H 2 NC 6 H 4 R- p）与母体苯胺H 2 NC 6 H 4 R- p（1：1摩尔比）或通过加热醛C 6 F 5 CHO和乙醛的混合物苯胺H 2 NC甲苯或1,2-二氯苯中的6 H 4 R- p（RH，OMe，Me Bu t，F，Cl和Br）（摩尔比为1：2）。的某些反应的邻-取代的席夫碱2-（p -RC 6 H ^ 4 NH）C 6 ˚F 4 CHNC 6 H ^ 4 R- p（6）（RCl或Br），其催化onacid（由p - RC 6 H ^ 4 NH 3 + ˚F -）进行闭环反应，消除了苯胺p -RC 6 H 4 NH 2。除了RF，Cl或Br外，还形成大量相应的3-苯胺基-1,2,4
• p-Methyl-N-(pentafluorobenzylidene)aniline (1), 1,2,3,4-tetrafluoro-7-methoxyacridine (2), 1,2,3,4,7-pentafluoroacridine (3) and 3-(p-methylanilino)-1,2,4-trifluoro-7-methylacridine (4): four molecules representing key stages inthe one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrafluoroacridines by treating pentafluorobenzaldehyde with para-substituted anilines
  作者：A. J. Adamson、Y. Archambeau、R. E. Banks、B. Beagley、M. Helliwell、R. G. Pritchard、A. E. Tipping

  DOI：10.1107/s010827019400003x

  日期：1994.6.15

  All of the title compounds, C14H8F5N, C14H7F4NO, C13H4F5N and C21H15F3N2, display a Characteristic stacking of their pi systems in which adjacent members of the stack are related by crystallographic inversion centres. This leads to a particularly efficient mode of packing in which fluorinated rings overlap unfluorinated sections of the molecules at interplanar spacings ranging from 3.40 to 3.51 angstrom.