4-(2-acetamido-3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-(2-acetamido-3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylsulfanyl)-5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole | 1159687-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-acetamido-3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-(2-acetamido-3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylsulfanyl)-5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-1,2,4-triazol-4-yl]-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1159687-16-7
• 化学式: C₃₈H₄₄ClN₅O₁₆S₂
• 分子量: 926.376
• InChiKey: SUILMGLHKLHJRR-DAHHDUMYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到4-(2-acetamido-3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-(2-acetamido-3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylsulfanyl)-5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-（3-氯苯并[b]噻吩-2-基）-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇的糖基化中的区域选择性。

  摘要：

  5-（3-氯苯并[b]噻吩-2-基）-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（1）及其3-苄基硫烷基和3-甲基硫烷基衍生物的糖基卤化物的糖基化作用2 -4已在有碱的情况下进行了研究。在三乙胺存在下获得S-糖苷5-7，而在碳酸钾存在下合成相应的S，N（4）-双（糖基）衍生物8-10。在半乳糖基类似物的情况下，S，N（2）-双（糖基）异构体11也可以被分离。同样，在将1保护为3-苄基（甲基）硫烷基衍生物12或13之后，N（4）-糖基类似物14-19以及少量的S，N（2）-双（半乳糖基）异构体20和21形成了。使用AM1半经验方法进行的理论计算与实验结果吻合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.01.026