5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 324562-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(3-Chloro-1-benzothiophen-2-yl)-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 324562-09-6
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃S₂
• 分子量: 267.763
• InChiKey: IPIIYAASIHPLHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  411.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 4-(3-hydroxyprop-1-yl)-5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  在常规方法和微波方法下合成带有苯并噻吩基-1,2,4-三唑-3-Yl-二硫化物的双-acyclonucleoside类似物。

  摘要：

  在室温下，用碘和碘化钾溶液氧化5-（3-氯苯并[ b ]噻吩-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（1），得到[5] -（3-氯苯并[ b ]噻吩-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-基]二硫化物（2）。相反，当反应混合物通过MW加热或辐照时，获得了意想不到的附加产物，并将其鉴定为3-（3-氯苯并[ b ]噻吩-2-基）-4 H -1,2,4-三唑（3）; 产品比例为3：1。从理论计算中推导出优选的构象异构体2。化合物2和3用表氯醇和羟烷基化剂得到相应的N，N-双-和N-无环核苷酸类似物8-15。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.751491
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 盐酸 、 hydrazine hydrate monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  一些含苯并噻吩部分的杂环化合物的合成及生物活性

  摘要：

  3-氯-1-苯并噻吩-2-碳酰氯1与水合肼反应得到碳酰肼2。3-氯-1-苯并噻吩-2-碳酰肼2与硫氰酸钾反应得到化合物3，将其环化为形成硫代四氢嘧啶 4、噻唑 5a-e、三唑 7a-e 和恶二唑 10a-h。所有合成化合物的结构均通过光谱数据确认，并已筛选出抗菌、镇痛和驱虫活性。

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.583394

文献信息

• Regioselectivity in the glycosylation of 5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  作者：El Sayed H. El Ashry、Ahmed A. Kassem、Hamida M. Abdel-Hamid、Farida Louis、Sherine A.N. Khattab、Mohamed R. Aouad

  DOI：10.1016/j.carres.2009.01.026

  日期：2009.4

  -4H-1,2,4-triazole-3-thiol (1) and its 3-benzylsulfanyl and 3-methylsulfanyl derivatives with different glycosyl halides 2-4 has been studied in presence of base. The S-glycosides 5-7 were obtained in the presence of triethylamine, whereas the respective S,N(4)-bis(glycosyl) derivatives 8-10 were synthesized in the presence of potassium carbonate; the S,N(2)-bis(glycosyl) isomer 11 could also be isolated

  5-（3-氯苯并[b]噻吩-2-基）-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（1）及其3-苄基硫烷基和3-甲基硫烷基衍生物的糖基卤化物的糖基化作用2 -4已在有碱的情况下进行了研究。在三乙胺存在下获得S-糖苷5-7，而在碳酸钾存在下合成相应的S，N（4）-双（糖基）衍生物8-10。在半乳糖基类似物的情况下，S，N（2）-双（糖基）异构体11也可以被分离。同样，在将1保护为3-苄基（甲基）硫烷基衍生物12或13之后，N（4）-糖基类似物14-19以及少量的S，N（2）-双（半乳糖基）异构体20和21形成了。使用AM1半经验方法进行的理论计算与实验结果吻合。
• Synthesis and alkylation of 5-(3-chlorobenzo[<i>b</i>]thien-2-yl)-4<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-thiol under classical and microwave conditions. AM1 semiemperical calculations for investigating the regioselectivity of alkylation
  作者：E. S. H. El Ashry、A. A. Kassem、H. Abdel-Hamid、F. F. Louis、S. H. A. N. Khattab、M. R. Aouad

  DOI：10.1002/jhet.5570430602

  日期：2006.11

  Under microwave irradiation (MWI), 5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (3) was synthesized in a good yield by intramolecular cyclization of the carbonyl thiosemicarbazide 2. A regioselective S-alkylation of 3 with benzyl chloride or allyl bromide has been achieved by using triethylamine as a base, while other different basic conditions led to a mixture of bis(alkylated) derivatives

  在微波辐射（MWI）下，通过分子内环化反应合成了较高产率的5-（3-氯苯并[ b ]噻-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（3）。羰基氨基硫脲2.阿区域选择性的S-烷基化3与苄基氯或烯丙基溴已经通过使用三乙胺作为碱来实现，而其它不同的基本条件导致双（烷基化）衍生物n的混合物4，S-和S ，N 2-在古典和MWI条件下都可以。通过AM1方法计算反应物的相对稳定性，电荷密度，偶极矩和电子能量，过渡态和中间体，并将其用于研究区域选择性。
• Synthesis of Oxadiazoles, Thiadiazoles and Triazoles Derived from Benzo[b]thiophene
  作者：A. Sharba、R. Al-Bayati、M. Aouad、N. Rezki

  DOI：10.3390/10091161

  日期：——

  In this work 3-chloro-2-chlorocarbonylbenzo[b]thiophene (1) was prepared from cinnamic acid and then converted into the acid hydrazide 2. The azomethines 3a-e were prepared from the corresponding aryl aldehydes and the acid hydrazide 2. Treatment of compound 2 with formic acid gave the N-formyl acid hydrazide 4, which upon refluxing with phosphorous pentoxide or phosphorous pentasulphide in xylene

  在这项工作中，3-氯-2-氯羰基苯并[b]噻吩(1)由肉桂酸制备，然后转化为酰肼2。偶氮甲碱3a-e由相应的芳基醛和酰肼2制备。化合物2与甲酸反应得到N-甲酰酰肼4，其与五氧化二磷或五硫化二磷在二甲苯中回流，得到相应的2-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-1,3,4 -恶二唑(5)和2-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-1,3,4-噻二唑(6)。1-氨基硫脲 7 与 NaOH 反应导致闭环，得到 5-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-4H-三唑-3-硫醇 (8)，将其转化为多种衍生物 9-12 2与异硫氰酸苯酯和NaOH反应得到5-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-4-(苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(14)。
• Alkylation of 5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-1,2,4-triazole-3-thione with Epichlorhydrin and the Role of MW and Solid Support in the Reaction
  作者：Nadjet Rezki、Mohamed Aouad、Mouslim Messali、El El Ashry

  DOI：10.2174/1570178612666150331204431

  日期：2015.6.4

  An efficient eco-friendly approach has been adopted for the selective synthesis of 2,3- epoxypropylsulfanyltriazole 4 from the reaction of 1-chloro-2,3-epoxy-propane (2) with 5-(3- chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thione (1) under solvent free microwave conditions in the presence of a solid support. Instead, when the mixture of reactants was irradiated for prolonged time in the absence of solid support, triazolo[ 2,1-b]thiazine 3 was exclusively afforded in excellent yield. On the other hand, performing the irradiation in the presence of a base, mixtures of compounds 4 and 3 were obtained; the ratio of the two products was dependent on the nature of the base, although 4 was the major product in each case.

  在无溶剂微波条件下，在固体载体存在的情况下，通过1-氯-2,3-环氧丙烷（2）与5-(3-氯苯并[b]噻吩-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮（1）的反应，采用一种有效的环保方法选择性合成2,3-环氧丙基硫代三唑4。相反，在没有固体载体的情况下，当反应物的混合物长时间照射时，三唑并[2,1-b]噻嗪3的产量极高。另一方面，在碱的存在下进行照射，则可获得化合物4和3的混合物；两种产物的比例取决于碱的性质，尽管4是每种情况下的主要产物。
• Novel Regioselective Formation of S- and N-Hydroxyl-Alkyls of 5-(3-Chlorobenzo[<i>b</i>]Thien-2-yl)-3-Mercapto-4<i>H</i>-1,2,4-Triazole and A Facile Synthesis of Triazolo-Thiazoles and Thiazolo-Triazoles. Role of Catalyst and Microwave
  作者：E. S. H. El Ashry、A. A. Kassem、H. Abdel-Hamid、F. F. Louis、Sh. A. N. Khattab、M. R. Aouad

  DOI：10.1080/15257770701426187

  日期：2007.6.15

  Regioselective alkylation of 5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole (1) with hydroxy alkylating agents 2, 3, 13, and the 2,3-O-isopropylidene-1-O-(p-tolylsulfonyl)-glycerol (10) afforded the corresponding S-alkylated derivatives 6, 7, 11, and 14 under both conventional and microwave irradiation conditions; bentonite as a solid support gave better results, with no change in regioselectivity. A facile intramolecular dehydrative ring closure of 6, 7, 11, and 14 using K2CO3 in DMF afforded the corresponding fused triazolo-thiazines and thiazolo- triazole 17 - 19. The isopropylidenes and acetyl derivatives of the products were prepared.