(2R,3S,5R)-5-(2-amino-8-(6-(1-(benzyloxy)ethyl)pyridin-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-2-((isobutyryloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl isobutyrate | 1061730-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(2-amino-8-(6-(1-(benzyloxy)ethyl)pyridin-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-2-((isobutyryloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl isobutyrate
• CAS: 1061730-04-8
• 化学式: C₃₂H₃₈N₆O₇
• 分子量: 618.69
• InChiKey: WHELGCRGUPCKIK-IUDJVVQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  173.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3',5'-i-Bu-8-BrdG 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 氧化亚铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(2-amino-8-(6-(1-(benzyloxy)ethyl)pyridin-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-2-((isobutyryloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Heteroaryl-2′-deoxyguanosine Derivatives

  摘要：

  我们介绍了利用铃木-宫浦或 Stille 条件合成 8-杂芳基-2′-脱氧鸟苷类似物的方法。在使用或不使用微波辐照的情况下，将未受保护和受保护的 8-溴-2′-脱氧鸟苷与市售的杂芳基硼酸或 2-吡啶溴化物的三烷基锡衍生物进行偶联，产量很高。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1077795