ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carboxylate | 1062323-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(prop-2-ynyl)-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 1-prop-2-ynylindole-2-carboxylate
• CAS: 1062323-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WNLWXBRYKOFJKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 三氯化金 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-7H-pyrazolo[5′,1′:3,4][1,4]-diazepino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基吲哚衍生物与吡唑和吡咯环的分子内金催化和NaH环化反应：吡唑并二氮杂并吲哚，吡咯并并吡并吲哚和吡咯并并吡咯并吲哚的合成

  摘要：

  描述了具有吡唑和与吲哚连接的吡咯单元的N-炔丙基吲哚衍生物的金催化和NaH分子内环化。已经建立了合成吡唑并二氮杂吲哚，吡唑并吡嗪并吲哚和吡咯并吡嗪并吲哚的有效途径。首先，合成了N-炔丙基2-（1H-吡唑-5-基）-1H-吲哚和2-（1H-吡咯-2-基）-1H-吲哚。通过Sonogashira交叉偶联反应将各种取代基引入炔官能团。具有末端炔的金催化的吡唑环化提供了6- exo- dig环化产物。但是，排他性的7-用内部炔烃观察到内切-环化产物。另一方面，用NaH环化仅导致6- exo- dig环化产物的形成，而与炔烃官能团的取代无关。假定了Allenic中间体用于该结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02419
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基吲哚衍生物与吡唑和吡咯环的分子内金催化和NaH环化反应：吡唑并二氮杂并吲哚，吡咯并并吡并吲哚和吡咯并并吡咯并吲哚的合成

  摘要：

  描述了具有吡唑和与吲哚连接的吡咯单元的N-炔丙基吲哚衍生物的金催化和NaH分子内环化。已经建立了合成吡唑并二氮杂吲哚，吡唑并吡嗪并吲哚和吡咯并吡嗪并吲哚的有效途径。首先，合成了N-炔丙基2-（1H-吡唑-5-基）-1H-吲哚和2-（1H-吡咯-2-基）-1H-吲哚。通过Sonogashira交叉偶联反应将各种取代基引入炔官能团。具有末端炔的金催化的吡唑环化提供了6- exo- dig环化产物。但是，排他性的7-用内部炔烃观察到内切-环化产物。另一方面，用NaH环化仅导致6- exo- dig环化产物的形成，而与炔烃官能团的取代无关。假定了Allenic中间体用于该结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02419

文献信息

• 3-取代-苯并五元杂环-2-羰基化合物的高效 制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN106928121B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种高效合成3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物的方法。此方法使用卤代试剂对3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑醇类化合物进行卤代氧化反应，生成相应的3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物。本发明的原料易得，反应条件温和，反应选择性及产率高。
• Facile Synthesis of 3-Halobenzo-heterocyclic-2-carbonyl Compounds<i>via</i>in situ Halogenation-Oxidation
  作者：Xiaojian Jiang、Junjie Yang、Feng Zhang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600431

  日期：2016.8.18

  A facile method to synthesize 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds is described. Mechanistic studies suggested that a halo‐cyclization process, which generated the unstable spiro‐acetal transition state and readily convertible to the corresponding carbonyl compound might be involved. Diverse 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds could be synthesized with up to 95 % yield in mild conditions

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。
• Synthesis of 3,3-Dihalo-2-oxindoles from 2-Substituted Indoles <i>via</i> Halogenation-Decarboxylation/Desulfonamidation-Oxidation Process
  作者：Xiaojian Jiang、Feng Zhang、Junjie Yang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600771

  日期：2016.12.22

  A novel one‐pot reaction which combines halogenation, decarboxylation/desulfonamidation with oxidation has been developed. Diverse valuable 3,3‐dihalo‐2‐oxindole compounds can be produced rapidly and safely with isolated yields of up to 98% under mild conditions.

  已开发出一种新颖的单锅反应，该反应将卤化，脱羧/脱磺酰胺化与氧化反应相结合。在温和的条件下，可以快速安全地生产出各种有价值的3,3-二卤代-2-氧吲哚化合物，分离产率高达98％。
• Synthesis and Reactivity of Oxazinoindolones via Regioselective 6-<i>exo</i> -<i>dig</i> Iodolactonization
  作者：Sokaina Hammoud、Elsa Anselmi、Khalil Cherry、Jean-Claude Kizirian、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1002/ejoc.201801167

  日期：2018.12.6

  An efficient protocol for facile construction of 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones has been developed by using a regio-and stereoselective iodolactonization reaction. Subsequent palladium cross-coupling reactions of 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones readily afforded functionalized oxazinoindolones.

  通过使用区域和立体选择性开发了一种简便构建 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones 的有效方案碘内酯化反应。随后 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones 的钯交叉偶联反应很容易得到功能化的 oxazinoindolones。
• Fluorination-Oxidation of 2-Hydroxymethylindole Using Selectfluor
  作者：Xiaojian Jiang、Feng Zhang、Junjie Yang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600786

  日期：2017.3.6

  An unexpected fluorination‐oxidation of 2‐hydroxymethylindole using selectfluor under mild condi‐tions without a catalyst is described. This new chemistry allows for efficient and rapid synthesis of various 3‐fluoroindole‐2‐aldehydes and novel quaternary 3‐fluoro‐3‐hydroxymethyl‐2‐oxindoles with up to 86% isolated yield.

  描述了在无催化剂的条件下使用selectfluor进行2-羟基甲基吲哚的意外氟化氧化反应。这种新化学方法可以高效，快速地合成各种3-氟吲哚-2-醛和新型季铵3-氟-3-羟基甲基-2-氧吲哚，分离产率高达86％。