t-butyl 2-[(dimethylphosphoryl)methyl]-3-(4-bromophenyl)-2-propenoate | 951695-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 2-[(dimethylphosphoryl)methyl]-3-(4-bromophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 951695-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₂BrO₅P
• 分子量: 405.225
• InChiKey: ZFAYBWSFYRBAHP-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-[(dimethylphosphoryl)methyl]-3-(4-bromophenyl)-2-propenoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-[(dimethylphosphoryl)methyl]-3-(4-bromophenyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Alkyl-3-phosphonopropanoic Acids via P−C Bond Formation and Hydrogenation

  摘要：

  Allylic acetates, formed by the acetylation of Baylis Hillman adducts, undergo addition of phosphorus nucleophiles to give stereoselectively the Z-unsaturated esters. TFA cleavage of the tert-butyl ester and asymmetric hydrogenation of the unsaturated acid yields the phosphono alkyl propanoic acid moiety, commonly found in phosphonate- and phosphinate-based enzyme inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol701500s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 吡啶 、 苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 t-butyl 2-[(dimethylphosphoryl)methyl]-3-(4-bromophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Alkyl-3-phosphonopropanoic Acids via P−C Bond Formation and Hydrogenation

  摘要：

  Allylic acetates, formed by the acetylation of Baylis Hillman adducts, undergo addition of phosphorus nucleophiles to give stereoselectively the Z-unsaturated esters. TFA cleavage of the tert-butyl ester and asymmetric hydrogenation of the unsaturated acid yields the phosphono alkyl propanoic acid moiety, commonly found in phosphonate- and phosphinate-based enzyme inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol701500s