(3R,4S,5R)-5,6-O,O-cyclohexylidendioxy-4-hydroxy-3-methyl-hexan-2-one | 112994-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5,6-O,O-cyclohexylidendioxy-4-hydroxy-3-methyl-hexan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 112994-38-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: VIOLOAGLBRXFGI-WCQGTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-acrylate 在 W-2 Ni-Ra 氢气 、 sodium ethanolate 、 硼酸 、 对氯苯异氰酸酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (3R,4S,5R)-5,6-O,O-cyclohexylidendioxy-4-hydroxy-3-methyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃上的分子内一氧化氮环加成：β-酮醇前体的立体控制方法

  摘要：

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86823-x

文献信息

• Cobalt(0)-mediated addition of α-haloesters and α-haloketones to (R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde
  作者：Fulvia Orsini、Cristina Leccioli

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00521-1

  日期：1997.12

  Low-valent cobalt complexes were used in Reformatsky-type additions of alpha-haloesters and in aldol-type reactions of alpha-haloketones to (R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde. Addition products were obtained in good yield with reasonable to high diastereoselection. The addition of methyl 4-bromocrotonate, which took place exclusively at the gamma-carbon, was regioselective. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ANNUNZIATA, RITA;CINQUINI, MAURO;COZZI, FRANCO;DONDIO, GIULIO;RAIMONDI, L+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2369-2380
  作者：ANNUNZIATA, RITA、CINQUINI, MAURO、COZZI, FRANCO、DONDIO, GIULIO、RAIMONDI, L+

  DOI：——

  日期：——