2-[2-((S)-2,2-diethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-3-hydroxycyclopent-2-enone | 1185755-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-((S)-2,2-diethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-3-hydroxycyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-[2-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-3-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1185755-83-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: DDNXJBPSGLZQIZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-((S)-2,2-diethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-3-hydroxycyclopent-2-enone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-(hydroxymethyl)-3,4,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  双环和三环β-烷氧基-α，β-不饱和酮的非对映选择性桦木还原-烷基化反应的研究进展

  摘要：

  研究了双环β-烷氧基-α，β-不饱和羰基化合物和三环类似物的非对映选择性桦木还原-烷基化反应。尽管产物的相对构型根据起始材料的结构而改变，但是反应的立体选择性可以由相似的反应途径来解释。来自三环β-烷氧基-α，β-不饱和羰基化合物的产物对应于三茂金属骨架。

  DOI：

  10.1021/jo901094x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 (S)-(2,2-diethyl-[1,3]dioxan-4-yl)acetaldehyde 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到2-[2-((S)-2,2-diethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-3-hydroxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  双环和三环β-烷氧基-α，β-不饱和酮的非对映选择性桦木还原-烷基化反应的研究进展

  摘要：

  研究了双环β-烷氧基-α，β-不饱和羰基化合物和三环类似物的非对映选择性桦木还原-烷基化反应。尽管产物的相对构型根据起始材料的结构而改变，但是反应的立体选择性可以由相似的反应途径来解释。来自三环β-烷氧基-α，β-不饱和羰基化合物的产物对应于三茂金属骨架。

  DOI：

  10.1021/jo901094x