methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-((2S)-2-deoxy-(2-²H)-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-6-O-triisopropylsilyl-α-D-erythro-hexapyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1621188-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-((2S)-2-deoxy-(2-²H)-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-6-O-triisopropylsilyl-α-D-erythro-hexapyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1621188-74-6
• 化学式: C₅₅H₈₈O₁₁Si₃
• 分子量: 1010.55
• InChiKey: PMTDMLPAGPZOHU-AYPMAXIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.76
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-[2-2H]-3,4,6-tri-O-acetyl-D-arabino-1-hexenopyranose 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-((2S)-2-deoxy-(2-²H)-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-6-O-triisopropylsilyl-α-D-erythro-hexapyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-((2S)-2-deoxy-(2-²H)-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-6-O-triisopropylsilyl-β-D-erythro-hexapyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,4-反式稠环保护基团促进α-选择性催化合成2-脱氧糖苷

  摘要：

  已经开发出一种实用的方法，使用反式稠合环状 3,4-O-二硅氧烷保护基团和 TsOH⋅H 2 O ，将葡糖和鼠李糖转化为具有高α-选择性和产率（77-97%）的二糖或糖缀合物（ 1 mol%) 作为催化剂。异头选择性的控制来自中间氧杂碳鎓阳离子的构象锁定。Glucals 优于鼠李糖醇，因为 C6 侧链构象增强了选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403543