3-cyclohexylmethylidene-5-methyl-dihydrofuran-2-one | 132209-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-cyclohexylmethylidene-5-methyl-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-(Cyclohexylmethylidene)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 132209-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: HJLVPHHUURFMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylmethylidene-5-methyl-dihydrofuran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到cis-3-cyclohexylmethyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cis-3,5-disubstituted-dihydro-furan-2-ones and the preparation and use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备顺式-3-双烷基甲基甲烷-5-羟基双烷基二氢呋喃-2-酮。本发明还涉及包含对映纯顺式-3-双烷基甲基甲烷-5-羟基二氢呋喃-2-酮的新型物质组合，即（3S,5S）、（3R,5R）、（3S,5R）或（3R,5S）光学纯异构体，并且提供了一种新的、更具成本效益的工艺用于制备这些光学纯异构体。

  公开号：

  US20060030719A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮 、 钠 、 环己烷基甲醛 以 丙醛二乙基乙缩醛 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 3-cyclohexylmethylidene-5-methyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of .alpha.-alkyl lactones

  摘要：

  提供了一种方便的制备.gamma.-烷基取代的.gamma.-丁内酯和.delta.-戊内酯的过程。该过程涉及在惰性稀释剂中以升高的温度反应基本等摩尔量的.alpha.-酰基内酯、醛和碱金属氢氧化物来形成.alpha.-烷基亚甲基内酯，同时去除水并加氢.alpha.-烷基亚甲基内酯以获得相应的.alpha.-烷基内酯。

  公开号：

  US04980342A1

文献信息

• Process for converting .alpha.-acyl-substituted lactones to
  申请人：Henkel Corporation

  公开号：US05416224A1

  公开（公告）日：1995-05-16

  A convenient stereoselective process for the preparation of .alpha.-alkylidene-substituted-.gamma.-butyrolactones and .delta.-valerolactones is provided. The process involves reacting an .alpha.-acyl lactone, an aldehyde, and an alkali metal hydroxide in an inert diluent at an elevated temperature while removing water.

  提供了一种方便的立体选择性过程，用于制备α-烷基亚甲基取代的γ-丁内酯和δ-戊内酯。该过程涉及在惰性稀释剂中以升高温度反应α-酰基内酯、醛和碱金属氢氧化物，同时除去水。
• Process for the preparation of alpha-alkyl lactones
  申请人：Henkel Corporation

  公开号：US05231192A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  Process for the preparation of .alpha.-alkyl lactones by the steps of first reacting an .alpha.-acyl lactone, an aldehyde, and an alkali metal hydroxide together to form an .alpha.-alkylidene lactone, and then hydrogenating the .alpha.-alkylidene lactone.

  制备α-烷基内酯的步骤为，首先将α-酰基内酯、醛和碱金属氢氧化物一起反应，形成α-烷基亚甲基内酯，然后对α-烷基亚甲基内酯进行加氢。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF $g(a)-ALKYL LACTONES
  申请人：HENKEL CORPORATION

  公开号：EP0559789A1

  公开（公告）日：1993-09-15
• US4980342A
  申请人：——

  公开号：US4980342A

  公开（公告）日：1990-12-25
• US5231192A
  申请人：——

  公开号：US5231192A

  公开（公告）日：1993-07-27