(1R)-2-methyl-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]propan-1-ol | 132233-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-2-methyl-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 132233-34-2；142128-98-1
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: QIMRDDXLAPYILD-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-methyl-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]propan-1-ol 在 咪唑 、 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 threo-2,3-dimethyl-3-(triphenylsiloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  两者的实际不对称合成赤和苏基于所述MABR促进的选择性重排醛醇赤和苏型环氧甲硅烷基醚：不寻常的甲硅烷基的取代基的效果

  摘要：

  基于光学活性的苏式和赤式环氧甲硅烷基醚各自的立体控制重排，并化学计量地使用了体积特别大的，亲氧性的甲基铝双（4-bromo-2 ），开发了一种新的不对称合成的赤型和苏型醛醇（β-甲硅烷醛）。，6-二叔丁基苯氧化物（MABR）在温和的条件下。观察到的立体选择性随甲硅烷基取代基的电子效应而不是其空间效应而变化，并且吸电子更多的三苯基甲硅烷基比三烷基甲硅烷基具有更好的选择性。由于对映异构的赤型和苏式 夏普不对称不对称环氧化很容易获得环氧甲硅烷基醚，这种方法可以实际不对称地以高选择性合成四种可能的羟醛异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92266-5