(1R,2R,3S,4S,5S)-3-Acetamido-2,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-β-D-allopyranoside | 144448-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,5S)-3-Acetamido-2,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-β-D-allopyranoside
• CAS: 144448-40-8
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O₁₅
• 分子量: 611.601
• InChiKey: OQWASGZJOXUDCT-WIRAJCJMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2R,3S,4S,5S)-3-Acetamido-2,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-β-D-allopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以97%的产率得到(1R,2R,3S,4S,5S)-3-Acetamido-2,4-diacetoxy-5-(acetoxymethyl)cyclopentyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-allopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异蒜素的合成

  摘要：

  将先前制备的二糖2脱保护（3），然后转化为三氯乙酰亚胺4。在Me 3 SiOTf的存在下，4与外消旋的异代氨基偶氮苄基醚5发生区域选择性反应，生成（61％）伪三糖7-10（44：40：9：7）和消除产物6（方案1）。选择性脱酞酰化（MeNH 2，MeOH）为7和8，然后进行乙酰化，分别得到12（73％）和13（74％）（方案2）; 苛刻的条件（NH 2 NH 2 .H 2 O，EtOH，回流），然后进行乙酰化，将7转化为11。11–13的脱乙酰基分别得到14–16。通过在酸性条件下对15进行氢化，可以高收率获得异蒜素（1）（方案3）。同样，将16和14分别转换为17和18。报道了1和17抑制内啡肽酶的初步数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750506
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5S)-3-Acetamido-5-<(benzyloxy)methyl>-2,4-dihydroxycyclopentyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(1R,2R,3S,4S,5S)-3-Acetamido-2,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异蒜素的合成

  摘要：

  将先前制备的二糖2脱保护（3），然后转化为三氯乙酰亚胺4。在Me 3 SiOTf的存在下，4与外消旋的异代氨基偶氮苄基醚5发生区域选择性反应，生成（61％）伪三糖7-10（44：40：9：7）和消除产物6（方案1）。选择性脱酞酰化（MeNH 2，MeOH）为7和8，然后进行乙酰化，分别得到12（73％）和13（74％）（方案2）; 苛刻的条件（NH 2 NH 2 .H 2 O，EtOH，回流），然后进行乙酰化，将7转化为11。11–13的脱乙酰基分别得到14–16。通过在酸性条件下对15进行氢化，可以高收率获得异蒜素（1）（方案3）。同样，将16和14分别转换为17和18。报道了1和17抑制内啡肽酶的初步数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750506