Butyl 3-(2-Hydroxyphenyl)propenoate | 69232-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Butyl 3-(2-Hydroxyphenyl)propenoate
• 英文别名: Butyl 3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 69232-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GAKZNFCYARURJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 甲醇 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 乙醇 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Butyl 3-(2-Hydroxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H烯烃氧化，用于使用氧化导向基团合成邻链烯基苯酚

  摘要：

  通过使用氧化指挥基团，开发了一种温和，有效的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与烯烃之间的CH烯化反应。该反应为合成正链烯基酚提供了直接的方法，并且该产物中的导向基团是无痕的。

  DOI：

  10.1021/ol4014188

文献信息

• S,O-Functionalized Metal–Organic Frameworks as Heterogeneous Single-Site Catalysts for the Oxidative Alkenylation of Arenes via C–H activation
  作者：Niels Van Velthoven、Mickaël Henrion、Jesse Dallenes、Andraž Krajnc、Aram L. Bugaev、Pei Liu、Sara Bals、Alexander V. Soldatov、Gregor Mali、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1021/acscatal.0c00801

  日期：2020.5.1

  organometallic complexes with the efficient recovery of solid catalysts. Based on recent progress on homogeneous thioether ligands for Pd-catalyzed C–H activation reactions, we here develop a scalable metal–organic framework-based heterogeneous single-site catalyst containing S,O-moieties that increase the catalytic activity of Pd(II) for the oxidative alkenylation of arenes. The structure of the Pd@MOF-808-L1

  异质单中心催化剂可以将有机金属配合物的精确活性中心设计与固体催化剂的有效回收结合起来。基于用于Pd催化的C–H活化反应的均相硫醚配体的最新进展，我们在此开发可扩展的基于金属-有机骨架的含S，O部分的异质单中心催化剂，可提高Pd（II）的催化活性。用于芳烃的氧化烯基化。所述的结构的Pd @ MOF-808-L1催化剂通过固态核磁共振谱法进行详细表征，N 2物理吸附和高角度环形暗场扫描透射电子显微镜，以及分离的钯活性位点的结构可以通过X射线吸收光谱法进行鉴定。反应时间1小时后，转换频率（TOF）为8.4 h –1，是标准Pd（OAc）2的TOF的3倍，在活性最高的非均相催化剂中排名Pd @ MOF-808-L1曾经报道过芳烃的非定向氧化烯基化。最后，我们证明了单中心催化剂可促进多种富电子芳烃的氧化烯基化，并且该无均相体系的适用性通过工业相关产品的克级合成得到证明。
• Efficient Palladium(II) Precatalysts Bearing 4,5‐Dicyanoimidazol‐2‐ylidene for the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Heiko Baier、Philipp Metzner、Thomas Körzdörfer、Alexandra Kelling、Hans‐Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/ejic.201402040

  日期：2014.6

  [PdCl2(PhCN)(2)]. The three palladium(II) complexes were characterized by NMR and IR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. In addition, the molecular structures of 2 and 3 were determined by X-ray diffraction. The pi-acidity of (CN)(2)IBzPic was compared with (CN)(2)IMes and perviously reported pi-acidic imidazol-2-ylidenes by NBO analysis. The Mizoroki-Heck (MH) reactions of various

  新的 N-杂环卡宾 (NHC) 络合物 [PdCl2(CN)(2)IMes}(PPh3)] (2) ((CN)(2)IMes}: 4,5-dicyano-1,3-dimesityliimidazol -2-ylidene) 和 NHC 钯环 [PdCl(dmba)(CN)(2)IMes}] (3) (dmba: N,N-二甲基苄胺) 已通过 4,5-二氰基-1 的热解合成， 3-二甲基-2-(五氟苯基)咪唑啉(1)在合适的钯(II)前体存在下。无环配合物 2 是通过使用单核前体 [PdCl2(PPh3)(2)] 的配体交换形成的，而钯环 3 是通过双核氯桥前体 [Pd(mu-Cl)(dmba)](2) 的裂解形成的）。新的 NHC 前体 1-benzyl-4,5-dicyano-2-(pentafluorophenyl)-3-picolylimidazoline (5) 是通过五氟苯甲醛与
• Investigation of the Catalytic Activity of a 2-Phenylidenepyridine Palladium(II) Complex Bearing 4,5-Dicyano-1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene in the Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Heiko Baier、Alexandra Kelling、Uwe Schilde、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/zaac.201500625

  日期：2016.1

  step syntheses, starting with the reaction of palladium(II) chloride with 2-phenylpyridine followed by subsequent addition of the NHC ligand to the precatalyst precursor [PdCl(ppy)]2. Suitable crystals for the X-ray analysis of the complexes 4 and 6 were obtained. It was shown that 6 has a shorter NHC-palladium bond than the IMes complex 4. The difference of the palladium carbene bond lengths based on

  亚苯基吡啶 (ppy) 钯环 [PdCl(ppy)(IMes)] (4) [IMes = 1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene] 和 [PdCl(ppy)(CN)2IMes}] (6 ) [(CN)2IMes = 4,5-dicyano-1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene] 是通过简单的两步合成制备的，首先是氯化钯 (II) 与 2-苯基吡啶的反应，然后是通过随后将 NHC 配体添加到预催化剂前体 [PdCl(ppy)]2 中。获得了用于配合物 4 和 6 的 X 射线分析的合适晶体。结果表明，6 具有比 IMes 复合物 4 更短的 NHC-钯键。钯卡宾键长度的差异基于 (CN)2IMes 与 IMes 相比更高的 π 受体强度。因此，(CN)2IMes 应该比 IMes 更好地稳定催化活性中心钯原子。作为 (CN)2IMes
• Thermo-responsive poly(<i>N</i>-isopropylacrylamide)-<i>block</i>-poly(ionic liquid) of pyridinium sulfonate immobilized Pd nanoparticles in C–C coupling reactions
  作者：Soheila Ghasemi、Zahra Amini Harandi

  DOI：10.1039/c8ra01303a

  日期：——

  techniques. The catalyst's TEM image proved nearly fine dispersion of PdNPs with negligible agglomeration. The catalyst was used in the production of a variety of substituted alkenes and biaryl compounds (Heck and Suzuki coupling) in organic and aqueous media and under solvent free conditions. Additionally, the results signified extreme reusability of the catalyst with a simple recycling procedure.

  制备了一种吡啶鎓型热响应性聚( N-异丙基丙烯酰胺)-嵌段-聚(离子液体)(PNIPAM - b -PIL)。最初，PNIPAM 的受控合成是通过RAFT 方法进行的。随后，PNIPAM 作为大分子链转移剂 (macro-CTA) 用于通过与合成的 IL 单体反应制备 PNIPAM- b -PIL，即4-乙烯基吡啶丙烷磺酸盐。Pd 催化剂是在钯纳米粒子锚定到该嵌段共聚物中的过程中产生的。使用 ICP、FT-IR、NMR、UV-Vis、TGA、XRD、SEM 和 EDX 技术对催化剂进行了表征。催化剂的 TEM 图像证明 PdNPs 几乎可以很好地分散，附聚可以忽略不计。该催化剂用于在有机和水性介质中以及在无溶剂条件下生产各种取代的烯烃和联芳基化合物（Heck 和 Suzuki 偶联）。此外，结果表明催化剂通过简单的回收程序具有极高的可重复使用性。
• Polymer-supported phosphorus ligands for catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030228629A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel phosphine and phosphine oxide ligands are prepared using polymeric supports. These compounds can be easily cleaved from the support, and along with the corresponding supported compounds, used as ligands in the preparation of novel, metal-complexed catalysts.

  使用聚合物支撑物制备了新型膦和膦氧化物配体。这些化合物可以很容易地从支撑物中解离出来，并与相应的支撑化合物一起，用作制备新型金属络合催化剂中的配体。