methyl [2,3-b](11,12-benzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-11-ene)-6-bromo-2,3,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside | 195504-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [2,3-b](11,12-benzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-11-ene)-6-bromo-2,3,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 195504-70-2
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO₉
• 分子量: 507.376
• InChiKey: OTYNMBCWDZBEIZ-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2,3-b](11,12-benzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-11-ene)-6-bromo-2,3,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~135.0 ℃ 、103.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 4)-6-amino-[2,3-b](11,12-benzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-11-ene)-2,3,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结合冠醚大环的二糖和三糖的合成

  摘要：

  摘要通过三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了一个非还原性六吡喃糖残基的二糖和三糖，该残基与带有一个18冠6醚的糖连接。在（C 2 H 5）2 O·BF 3的存在下，以仲醇为受体时，主要分离出β-糖苷。脱保护留下了四个新颖的​​结构，它们一方面能够复合阳离子物种，另一方面能够被凝集素识别。它们是新型水溶性阳离子载体的第一批代表。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00151-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-O-<1,2-bis(ethoxy-ethoxy)-benzenediyl>-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到methyl [2,3-b](11,12-benzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-11-ene)-6-bromo-2,3,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结合冠醚大环的二糖和三糖的合成

  摘要：

  摘要通过三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了一个非还原性六吡喃糖残基的二糖和三糖，该残基与带有一个18冠6醚的糖连接。在（C 2 H 5）2 O·BF 3的存在下，以仲醇为受体时，主要分离出β-糖苷。脱保护留下了四个新颖的​​结构，它们一方面能够复合阳离子物种，另一方面能够被凝集素识别。它们是新型水溶性阳离子载体的第一批代表。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00151-2

文献信息

• Synthesis of ethoxy-linked pseudo-disaccharides incorporating a crown ether macrocycle and lectin recognition
  作者：Béatrice Dumont-Hornebeck、Jean-Pierre Joly、Joël Coulon、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00194-9

  日期：1999.10

  Six ethoxy-linked pseudo-disaccharides incorporating a non-reducing D-galactopyranosyl residue and a glucose bearing an 18-crown-6-ether were synthesized by the trichloracetimidate method. Deprotection left four novel structures from which two were tested against the galactose-specific lectin Kluyveromyces bulgaricus. Their minimum inhibitory concentration (MIC) was in the same order of magnitude as compared to previously prepared oligosaccharides without spacer. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.