(4R)-4-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3-dioxolane-2-thione | 155518-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3-dioxolane-2-thione
• CAS: 155518-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅S
• 分子量: 246.284
• InChiKey: JRUJGFJXAVZZNJ-LXGUWJNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3-dioxolane-2-thione 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  从iodohy dnns和expoxides的Regioncontrolled形成维克-diols

  摘要：

  描述了一种从立体发生的邻位二醇立体选择制备碘代醇和环氧化物的新方法。这种新的高产率方法包括在完全区域控制的情况下将硫代碳酸酯（如12）转化为主要的碘代衍生物14。14中仲醇衍生物的脱保护得到相应的合成通用的碘醇16，其被转化为环氧化物17。该方法已应用于复杂的四元醇29和34。在二醇的情况下，以一锅法反应方便地以高收率进行转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01658-9
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3-dioxolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的全合成异前列烷IPF 2α -I和其在生物流体中的识别

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料描述了IPF2α- I 25的第一全合成。该新型异前列腺素已用于确定其在人尿液中的存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00973-2

文献信息

• A free radical route to syn lactones and other prostanoid intermediates in isoprostaglandin synthesis.
  作者：Benoît Rondot、Thierry Durand、Jean Pierre Girard、Jean Claude Rossi、Laurent Schio、Subhash P. Khanapure、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61401-6

  日期：1993.12

  The hex-5-enyl radical cyclization methodology was applied to the formation of optical active prostanoid intermediates with readily available diacetone-D-glucose as starting material. This result should lead to isoprostaglandins, a novel class of arachidonic acid metabolites obtained by a non-cyclooxygenase mechanism involving free radical-catalysed peroxidation of arachidonic acid.

  将六-5-烯基自由基环化方法应用于以易得的双丙酮-D-葡萄糖为起始原料的旋光类前列腺素中间体的形成。该结果应导致异前列腺素，一种通过涉及自由基催化的花生四烯酸的过氧化的非环氧合酶机制获得的新型花生四烯酸代谢物。
• An efficient preparation of stereospecific β-hydroxy nitriles
  作者：Sheila H. Jacobo、Mustafa Adiyaman、Chih-Tsung Chang、Nam-In Kang、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.174

  日期：2005.1

  The cyanide-ring opening of thionocarbonates with NaCN in DMF and TBACN in THF is described. This reaction occurred regioselectively to afford β-hydroxy nitrile with preserved stereochemistry of the hydroxy group in high yield.

  描述了在DMF中用NaCN和在THF中用TBACN对硫代碳酸酯的氰化物环的开环。该反应选择性地发生，从而以高收率提供了具有保留的羟基立体化学的β-羟基腈。
• Hwang, Seong Woo; Adiyaman, Mustafa; Khanapure, Subhash, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 23, p. 10829 - 10830
  作者：Hwang, Seong Woo、Adiyaman, Mustafa、Khanapure, Subhash、Schio, Laurent、Rokach, Joshua

  DOI：——

  日期：——