methyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 78489-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 78489-60-8
• 化学式: C₄₄H₅₁NO₁₁
• 分子量: 769.889
• InChiKey: UDFZZFAQPKCZKV-MASDCLNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-α-1-呋喃核糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成及相关化合物

  摘要：

  摘要苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-β-d-吡喃葡萄糖苷与2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基溴的反应卤离子催化的条件容易进行，得到苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α- 1-呋喃核糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷（8）。用酸温和地处理8，然后进行氢解，得到二糖苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-α-1-呋喃核糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。从6-（三氟乙酰氨基）己基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷开始，合成6-（三氟乙酰氨基）己基2-乙酰氨基-2-脱氧通过类似的反应序列可以完成-3-O-β-l-呋喃果糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。在乙解中

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86027-9
• 作为产物：
  描述：

  perbenzyl fucosyl bromide 、 methyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-α-D-glucopyranoside 在 四乙基溴化铵 作用下， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-α-1-呋喃核糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成及相关化合物

  摘要：

  摘要苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-β-d-吡喃葡萄糖苷与2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基溴的反应卤离子催化的条件容易进行，得到苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α- 1-呋喃核糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷（8）。用酸温和地处理8，然后进行氢解，得到二糖苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-α-1-呋喃核糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。从6-（三氟乙酰氨基）己基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷开始，合成6-（三氟乙酰氨基）己基2-乙酰氨基-2-脱氧通过类似的反应序列可以完成-3-O-β-l-呋喃果糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。在乙解中

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86027-9