Allyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 155165-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 155165-94-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: XQWSQFRAHIVDFM-BQSNPHCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 phosphate buffer 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methyl-6-methylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Nishizawa, Mugio; Imagawa, Hiroshi, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 758 - 769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-鼠李糖 在 吡啶 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 Allyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  曼德拉利德A的全合成，立体化学修饰和生物重评估：家庭内部关系的化学模拟

  摘要：

  曼德拉利德A和三个同类物最近被分离出来，因为据推测是南非海岸线附近收集的海鞘的高度细胞毒性原理。由于这些化合物几乎无法从天然来源获得，因此开发了一种简明的合成路线，以结构1为声称的曼荼罗A的表示形式。该序列涉及铱催化的双向Krische烯丙基化和钴催化的羰基化环氧化物开口。准备主要构件的切入点。最后阶段的特征是首先将末端乙炔复分解应用于天然产物的全合成中，这一点引人注目，因为这类底物数十年来一直不在炔烃复分解的范围内。合成1但是，事实证明与天然产物并不相同。为了澄清这个问题，通过使用DFT然后进行DP4分析，模拟了20种可能的非对映异构体的NMR光谱。但是，这也没有提供可靠的分配。最终，通过制备三种非对映异构体解决了这一难题，其中所有化合物6在所有分析和光谱方面均被证明与扁桃苷A相同。由于6中围绕四氢呋喃环的整个“北区”显示出与最初分配的构型相反的构型，因此很有可能必须以类似方式校正姊妹化

  DOI：

  10.1002/chem.201501491

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Conversion of Allyl Glycosides to Glycosyl Hemiacetals
  作者：Rajib Panchadhayee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328301003664887

  日期：2010.3.22

  A novel reaction condition has been developed for the hydrolysis of differentially functionalized allyl glycosides to their corresponding glycosyl hemiacetal derivatives in the presence of N-bromosuccinimide (NBS). The reaction condition is exceptionally fast, mild, and compatible with most of the functional groups used in the oligosaccharide synthesis, and yields were excellent.

  在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）存在下，已经开发出了一种新的反应条件，用于将不同功能化的烯丙基糖苷水解为它们相应的糖基半缩醛衍生物。反应条件异常快速，温和，并且与寡糖合成中使用的大多数官能团相容，并且收率非常好。
• Synthesis of QS-21-Based Immunoadjuvants
  作者：Pengfei Wang、Qipu Dai、Punith Thogaripally、Ping Zhang、Suzanne M. Michalek

  DOI：10.1021/jo402118j

  日期：2013.11.15

  Three structurally defined QS-21-based immune adjuvant candidates (2a-2c) have been synthesized. Application of the two-stage activation glycosylation approach utilizing allyl glycoside building blocks improved the synthetic accessibility of the new adjuvants. The efficient synthesis and establishment of the stand-alone adjuvanticity of the examined synthetic adjuvant (2b) open the door to the pursuit of a new series of structurally defined QS-saponin-based synthetic adjuvants.
• Mahajan, Ritu; Dixit, Sapna; Khare, Naveen K., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 1, p. 63 - 74
  作者：Mahajan, Ritu、Dixit, Sapna、Khare, Naveen K.、Khare, Anakshi

  DOI：——

  日期：——