2-methyl-N-(quinolin-8-yl)-6-(6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-1-yl)benzamide | 1428858-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(quinolin-8-yl)-6-(6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2-methyl-N-quinolin-8-yl-6-[6-tri(propan-2-yl)silylhex-5-ynyl]benzamide
• CAS: 1428858-56-3
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂OSi
• 分子量: 498.784
• InChiKey: FVWHACCJHHCPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 nickel(II) triflate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-N-(quinolin-8-yl)-6-(6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺中的 C-H 键与官能化烷基卤通过双齿螯合辅助直接烷基化

  摘要：

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ja401344e

文献信息

• The Nickel(II)-Catalyzed Direct Benzylation, Allylation, Alkylation, and Methylation of C–H Bonds in Aromatic Amides Containing an 8-Aminoquinoline Moiety as the Directing Group
  作者：Yoshinori Aihara、Jendrik Wuelbern、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20140387

  日期：2015.3.15

  Direct alkylation via the cleavage of the ortho C–H bonds by a nickel-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with alkyl halides is report...

  据报道，通过含有 8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳香酰胺与卤代烷的镍催化反应，通过邻位 C-H 键的断裂直接烷基化...