3-fluoro-5-hydroxyadamantane-1-carboxylic acid | 214557-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fluoro-5-hydroxyadamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 214557-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₃
• 分子量: 214.237
• InChiKey: VKGHVZPAKKFVKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-5-hydroxyadamantane-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,5-difluoroadamantane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟金刚烷酸和胺的制备：桥头氟取代对官能化金刚烷溶液和固态特性的影响

  摘要：

  功能化金刚烷被用作药物治疗剂，并且是获得新型桥头氟化金刚胺和酸（包括全氟化 3,5,7-三氟金刚烷-1-羧酸 1 和 3,5,7-三氟金刚烷-1-胺 2）的实用途径描述。高锰酸钾介导的桥头羟基化，然后是 DAST 氟化，用于顺序插入桥头氟原子。单、二和三氟金刚胺、酸和氨基甲酸酯的 13C NMR 化学位移揭示了金刚烷骨架内的长程氟介导的电子效应，最显着的是带有三个桥头氟原子的底物。

  DOI：

  10.1021/ja992652x
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-3-金刚烷羧酸 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以18.3 g的产率得到3-fluoro-5-hydroxyadamantane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟金刚烷酸和胺的制备：桥头氟取代对官能化金刚烷溶液和固态特性的影响

  摘要：

  功能化金刚烷被用作药物治疗剂，并且是获得新型桥头氟化金刚胺和酸（包括全氟化 3,5,7-三氟金刚烷-1-羧酸 1 和 3,5,7-三氟金刚烷-1-胺 2）的实用途径描述。高锰酸钾介导的桥头羟基化，然后是 DAST 氟化，用于顺序插入桥头氟原子。单、二和三氟金刚胺、酸和氨基甲酸酯的 13C NMR 化学位移揭示了金刚烷骨架内的长程氟介导的电子效应，最显着的是带有三个桥头氟原子的底物。

  DOI：

  10.1021/ja992652x

文献信息

• [EN] ADAMANTANYL-SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE SUBSTITUÉS PAR ADAMANTANYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2020037350A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present invention relates to adamantanyl-substituted benzamide compounds and their use as antagonists of the P2X7 purinoreceptor. The invention further relates to methods for the treatment of disease and conditions associated with the P2X7 purinoreceptor.

  本发明涉及金刚烷基取代苯甲酰胺化合物及其作为P2X7嘌呤受体拮抗剂的用途。该发明还涉及与P2X7嘌呤受体相关的疾病和病况的治疗方法。
• Fluoro-substituted adamantane derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06057364A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention relates to fluoro-substituted adamantane derivatives of the formula ##STR1## and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are as defined herein. The invention also relates to methods of treating neurological disorders, such as memory loss and Parkinson's disease, and bacterial and viral infections, through administration of a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The invention also relates to a method of increasing the metabolic stability of an adamantane-containing pharmaceutical compound by incorporating a fluoro substituent on at least one bridge-head carbon of the adamantyl group of said adamantane-containing pharmaceutical compound

  本发明涉及公式##STR1##的氟代金刚烷衍生物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如本文所定义。本发明还涉及通过给予公式I化合物的治疗有效量来治疗神经系统疾病，如记忆丧失和帕金森病，以及细菌和病毒感染。本发明还涉及一种通过在含金刚烷基的制药化合物的至少一个桥头碳上引入氟代取代基来增加其代谢稳定性的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Florjancic S. Alan

  公开号：US20080064699A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and L 2 , are defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，前药，前药盐或其组合物，其中R1，R2，R3，R4和L2在规范中有定义，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和病症的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2024349B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• ADAMANTANYL-SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：The University of Sydney

  公开号：US20210323910A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention relates to adamantanyl-substituted benzamide compounds and their use as antagonists of the P2X 7 purinoreceptor. The invention further relates to methods for the treatment of disease and conditions associated with the P2X 7 purinoreceptor.