(E)-5-[(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-enal | 218439-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-[(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-enal
• CAS: 218439-05-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄Si
• 分子量: 452.666
• InChiKey: RXXKJAPVZAXBGP-CFUTTWPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-enal 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-{(E)-3-[(4R,5S)-5-((E)-5-benzyloxymethoxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acryloyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[1,3]dithian-2-yl-propane-1,2-diol 在 mercury(II) perchlorate 、 mercury(II) diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 萘烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-5-[(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433