(E)-2-iodooct-2-en-1-ol | 161530-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-2-iodooct-2-en-1-ol
• CAS: 161530-86-5
• 化学式: C₈H₁₅IO
• 分子量: 254.111
• InChiKey: KEWKRIQDCVHHHO-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 (E)-2-iodooct-2-en-1-ol 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 0.17h， 以73%的产率得到(Z)-2-(phenylethynyl)oct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的脱羧CC键偶联区域和立体选择性合成2-羟基甲基-1,3-烯炔

  摘要：

  已实现了丙二酸和炔丙醇之间铑（I）催化的脱羧CC偶联的区域和立体选择性方案。这种有效的催化方法可以促进制备具有高Z立体选择性的多种有价值的合成2-羟甲基-1,3-炔烃。值得注意的是，非末端炔烃平稳地转化为目标产品，这些目标产品显示出令人感兴趣的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901013
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-2-iodooct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的脱羧CC键偶联区域和立体选择性合成2-羟基甲基-1,3-烯炔

  摘要：

  已实现了丙二酸和炔丙醇之间铑（I）催化的脱羧CC偶联的区域和立体选择性方案。这种有效的催化方法可以促进制备具有高Z立体选择性的多种有价值的合成2-羟甲基-1,3-炔烃。值得注意的是，非末端炔烃平稳地转化为目标产品，这些目标产品显示出令人感兴趣的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901013

文献信息

• Ring Scission of Diastereomeric 4-Butylspiropentylcarbinyl Radicals as a Chemical Model for Identifying Enzyme-Catalyzed FAD Adducts Resulting from Spiropentylacetyl-CoA
  作者：Lev Lis、Elena S. Koltun、Hung-wen Liu、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja0114862

  日期：2002.2.1

  4-dibutylspiropentanes (17a and 17b) with C(1) and C(2) symmetry. Each bromide was used to generate its corresponding spiropentylcarbinyl radical (18a and 18b) via its AIBN-initiated tri-n-butyltin hydride reduction. The radical-trapped products are identified, the preferred ring scission mode is identified (C1[bond] C2 bond cleavage), and the estimated rates for the ring opening of 4-butylspiropentylcarbinyl radical

  两种非对映异构 4-丁基螺戊基溴化物（14a 和 14b）均从 1-庚炔开始分七个步骤合成，并通过将它们的直接醇前体（13a 和 13b）转化为 1,4-二丁基螺戊烷（13a 和 13b）证实了基于 NOE 实验的立体化学分配（图 17a 和 17b) 具有 C(1) 和 C(2) 对称性。每种溴化物都用于通过其 AIBN 引发的三正丁基氢化锡还原生成其相应的螺戊基羰基自由基（18a 和 18b）。确定了自由基捕获的产物，确定了首选的断环模式（C1 [键] C2 键断裂），并估计了 4-丁基螺戊基羰基自由基的开环速率（18，k(25) 摄氏度 > 或 =大约 5 x 10(9) s(-1)) 和 2-丁基-1-乙烯基环丙基羰基 (33, 报告了 k(25) 摄氏度大约 5 x 10(8) s(-1))。还提供了解决环丙基羰基和螺戊基羰基开环异构化的高级从头计算。这些结果与先前的研究相结合，
• Synthesis of cross-conjugated dienic alcohols
  作者：Patrick Gamez、Cécile Ariente、Jacques Goré、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00944-2

  日期：1998.12

  Cross-conjugated dienols 3 were satisfactorily obtained via the palladium-catalyzed coupling reaction of 2-iodo-2-alken-1-ol 6 with vinyl Grignard reagents.

  通过2-碘-2-烯-1-醇6与乙烯基格氏试剂的钯催化的偶联反应，令人满意地获得了交叉共轭二烯醇3。
• Preparation and Cyclopropanation of 2- and 3-Iodoalk-2-en-1-ols: Synthesis of Functionalized, Stereodefined Iodocyclopropanes
  作者：Edward Piers、Philip D. Coish

  DOI：10.1055/s-1995-3860

  日期：1995.1

  The iodoalkenes 10-15 and 29-32 were prepared by use of a variety of synthetic methods. Cyclopropanations of these substances with the reagent derived from chloroiodomethane (ClCH2I) and diethylzinc (Et2Zn) were investigated. In the absence of ”interfering” functional groups, these reactions are clean and produce the corresponding, functionalized iodocyclopropanes in good to excellent yields.

  碘代烯烃10-15和29-32是通过多种合成方法制备的。研究了这些物质与从氯碘甲烷（ClCH2I）和二乙基锌（Et2Zn）衍生的试剂的环丙烷化反应。在没有“干扰”官能团的情况下，这些反应是干净的，并且以良好到极好的产率产生相应的官能化碘代环丙烷。
• ZORETIC, P. A.;KHAN, R. H., SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 5, 367-369
  作者：ZORETIC, P. A.、KHAN, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• BOHLMANN F.; STAFFELDT J.; SKUBALLA W., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 4, 1586-1588
  作者：BOHLMANN F.、 STAFFELDT J.、 SKUBALLA W.

  DOI：——

  日期：——