4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-enopyranoside | 210217-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-enopyranoside
• CAS: 210217-82-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₁₀
• 分子量: 423.376
• InChiKey: YSRJWBYGNBEHNE-ICBNADEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  140.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-enopyranoside 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 4-nitrophenyl β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有非糖苷氨基桥的新型二糖和三糖模拟物的合成

  摘要：

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600958
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-bromo-6-ethynyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过酶促水解对6-取代的糖苷进行非对映选择性拆分

  摘要：

  4-硝基苯基6-脱氧-6-甲基-（R）-和（S）-亚磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1a，b），4-硝基苯基7-脱氧-D-和研究了L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（2a，b）和4-硝基苯基6,7-脱水-D-和L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（3a，b）的使用范围粗糖苷酶制剂的制备。结果表明，这些酶在非对映异构体之间显示出高度的区分性，从而证明了糖苷酶可用于非天然6-取代单糖衍生物的非对映异构拆分。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00246-2

文献信息

• MacManus, David A.; Grabowska, Urszula; Biggadike, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 3, p. 295 - 305
  作者：MacManus, David A.、Grabowska, Urszula、Biggadike, Keith、Bird, Michael I.、Davies, Stephen、Vulfson, Evgeny N.、Gallagher, Timothy

  DOI：——

  日期：——