4-nitrophenyl 6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-enopyranoside | 221368-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-ethenyl-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 221368-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₇
• 分子量: 297.265
• InChiKey: FNGLMXPCOVOLPW-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-enopyranoside 在 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 allyl β-D-galacto-hexodialdo-pyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有非糖苷氨基桥的新型二糖和三糖模拟物的合成

  摘要：

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600958
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-dideoxy-α-D-galacto-hept-6-enopyranosyl trichloroacetimidate 在 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-nitrophenyl 6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有非糖苷氨基桥的新型二糖和三糖模拟物的合成

  摘要：

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600958

文献信息

• Formation of LacNAc mimetics employing novel donor substrates for enzymatic β1→4 galactosylation
  作者：Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b400916a

  日期：——

  In examining C-6 modified 4-nitrophenyl β-D-galactopyranosides as donor structures the β-galactosidase (Bacillus circulans) revealed an unexpectedly broad substrate specificity which allowed successful syntheses of various disaccharide components.

  在研究作为供体结构的 C-6 修饰的 4-硝基苯基 δ-D-吡喃半乳糖苷时，δ-半乳糖苷酶（环状芽孢杆菌）显示出出人意料的广泛底物特异性，从而成功合成了各种双糖成分。
• MacManus, David A.; Grabowska, Urszula; Biggadike, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 3, p. 295 - 305
  作者：MacManus, David A.、Grabowska, Urszula、Biggadike, Keith、Bird, Michael I.、Davies, Stephen、Vulfson, Evgeny N.、Gallagher, Timothy

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Di- and Trisaccharide Mimetics with Non-Glycosidic Amino Bridges
  作者：Janna Neumann、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200600958

  日期：2007.3

  Synthesis of novel di- and trisaccharides using enzymatic glycosylation, Dess–Martin oxidation and reductive amination allows rapid access to the target structures. Thus, a novel class of glycomimetics was obtained having nitrogen inserted as bridging atom between two non-anomeric positions. Novel di- and trisaccharide mimetics were designed using N-acetylglucosamine as a basis structure. A third monosaccharide

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,