4,6-二氯-2-氟嘧啶 | 3824-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二氯-2-氟嘧啶
• 英文名称: 2-fluoro-4,6-dichloropyrimidine
• 英文别名: 4,6-Dichlor-2-fluorpyrimidin；2-Fluor-4.6-dichlorpyrimidin；4,6-dichloro-2-fluoro-pyrimidine；4,6-Dichloro-2-fluoropyrimidine
• CAS: 3824-45-1
• 化学式: C₄HCl₂FN₂
• 分子量: 166.97
• InChiKey: CDAHLYYMEOOLNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噁-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷 、 4,6-二氯-2-氟嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,4S)-5-(6-chloro-2-fluoro-pyrimidin-4-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Selective Dual Leucine Zipper Kinase/Leucine Zipper-Bearing Kinase Inhibitors with Neuroprotective Properties in In Vitro and In Vivo Models of Amyotrophic Lateral Sclerosis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01056
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 在 氟化氢吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以80%的产率得到4,6-二氯-2-氟嘧啶
  参考文献：
  名称：

  氟化氢与碱结合，通过氨基芳烃的脱氨基氟化，轻松制备芳族氟化物

  摘要：

  通过将氟化氢与碱溶液结合使用，成功地实现了包括杂芳族化合物在内的氨基芳烃的一锅式脱氨氟化，即氨基芳烃的重氮化，然后将相应的重氮离子进行原位氟脱氮，以高产率生产了氟芳烃。已发现重氮化阶段在有效生产氟代芳烃中起着最重要的作用。它受到HF溶液组成的极大影响，并通过在谨慎控制的条件下使用适量的碱（例如吡啶）来增强。光化学方法有效地促进了氟脱重氮化阶段，从而以高收率提供了具有极性取代基（如羟基，硝基等）的氟代芳烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00867-8
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟嘧啶 、 2-(4-(4-Phenylphthalazin-1-ylamino)phenoxy)pyridin-3-ylboronic acid 、 乙二醇二甲醚 、 disodium;carbonate 在 四(三苯基膦)钯 氩 、 4,6-二氯-2-氟嘧啶 、 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 正己烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ammonium hydroxide 、 N-(4-(3-(2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)pyridin-2-yloxy)phenyl)-4-phenylphthalazin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Aurora Kinase Modulators and Method of Use

  摘要：

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中定义了A1、A2、C1、C2、D、L1、L2、Z和R3、R4、R6、R7和R8，这些化合物能够调节极化激酶蛋白活性，从而影响与极化激酶蛋白活性相关的各种疾病状态和情况。例如，这些化合物能够影响细胞周期和细胞增殖的过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。本发明还包括制备本发明化合物的药物组合物、合成中间体和治疗与极化激酶活性相关疾病的方法。

  公开号：

  US20110263530A1

文献信息

• Les fluorations comparees des chloropyrimidines et de la chloro-s-triazine en milieu de fluorure de potassiun solide
  作者：J. Hitzke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81784-4

  日期：1981.4

  The fluorinations of tetrachloropyrimidine, 2,4,6-trichloropyrimidine and trichloro-s-triazine were carried out in sealed tubes with KF in presence of inert gas and then compared. The fluorinated derivatives C4FxClyN2 with x + y = 4, 0⩽x<4 , C4HFxClyN2 with x + y = 3, 0⩽x⩽3 and C3FxClyN3 with x + y = 3, 0⩽x⩽3 were obtained. The influence of contact time, temperature and concentration of the ion F−

  四氯嘧啶，2,4,6-三氯嘧啶和三氯-s-三嗪的氟化反应是在惰性气体存在下，在装有KF的密封管中进行的，然后进行比较。的氟化衍生物Ç 4 ˚F X氯ý Ñ 2与X + Y = 4，0⩽x<4，C 4 HF X氯ý Ñ 2与X + Y = 3，0⩽x⩽3和C 3 ˚F X氯y N 3，其中x + y = 3，得到0⩽x⩽3。离子的F的接触时间，温度和浓度的影响-进行了调查和比较；在我们的实验条件下，发现摩尔产率始终高于50％。我们与2、4和4、6-二氯嘧啶的氟化反应进行了比较。可以直接以良好的比例获得诸如5-氯三氟嘧啶，三氟嘧啶等的氟化衍生物。在高温下（400°C持续16 h），在KF存在下，四氯嘧啶产生热解和缩合产物，例如C 6 Cl 6和C 5 Cl 5 N的氟化衍生物：C 6 FCl 5，C 6 F 2 Cl 4 ···或C 5 FCl4 N，C 5 F 2 Cl 3 N
• Verfahren zur Herstellung substituierter 2-Fluor-pyrimidine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0742212A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  Gegebenenfalls substituierte 2-Fluorpyrimidine können durch Reaktion der zugrundeliegenden 2-Amino-pyrimidine mit Diazotierungsmitteln hergestellt werden, wobei Gemische aus HF und H2O mit 30-70 Gew.-% HF, bezogen auf die Summe von HF und H2O, als Reaktionsmedium dienen. Das Reaktionsmedium kann auch Verdünnungsmittel und/oder anorganische Salze, bevorzugt Fluoride, enthalten.

  任何取代的 2-氟嘧啶都可以通过基本的 2-氨基嘧啶与重氮化剂反应来制备，反应介质为 HF 和 H2O 的混合物，其中 HF 的含量为 30-70%（以 HF 和 H2O 的总和为基准）。 反应介质还可以含有稀释剂和/或无机盐，最好是氟化物。
• Facile preparation of aromatic fluorides by deaminative fluorination of aminoarenes using hydrogen fluoride combined with bases
  作者：Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00867-8

  日期：1996.1

  namely, diazotization of aminoarenes followed by in situ fluoro-dediazoniation of the corresponding diazonium ions, was successfully accomplished to produce fluoroarenes in high yields by using hydrogen fluoride combined with base solutions. The diazotization stage has been found to play the most important part in yielding fluoroarenes effectively. It was greatly influenced by the composition of the HF

  通过将氟化氢与碱溶液结合使用，成功地实现了包括杂芳族化合物在内的氨基芳烃的一锅式脱氨氟化，即氨基芳烃的重氮化，然后将相应的重氮离子进行原位氟脱氮，以高产率生产了氟芳烃。已发现重氮化阶段在有效生产氟代芳烃中起着最重要的作用。它受到HF溶液组成的极大影响，并通过在谨慎控制的条件下使用适量的碱（例如吡啶）来增强。光化学方法有效地促进了氟脱重氮化阶段，从而以高收率提供了具有极性取代基（如羟基，硝基等）的氟代芳烃。
• Discovery of Potent and Selective Dual Leucine Zipper Kinase/Leucine Zipper-Bearing Kinase Inhibitors with Neuroprotective Properties in In Vitro and In Vivo Models of Amyotrophic Lateral Sclerosis
  作者：Robert A. Craig、Brian M. Fox、Cheng Hu、Katrina W. Lexa、Maksim Osipov、Arun P. Thottumkara、Martin Larhammar、Takashi Miyamoto、Anil Rana、Lesley A. Kane、Ernie Yulyaningsih、Hilda Solanoy、Hoang Nguyen、Roni Chau、Timothy Earr、Yuji Kajiwara、Daniel Fleck、Anthony Lucas、Patrick C. G. Haddick、Ryan H. Takahashi、Vincent Tong、Jing Wang、Mark J. Canet、Suresh B. Poda、Kimberly Scearce-Levie、Ankita Srivastava、Zachary K. Sweeney、Musheng Xu、Rui Zhang、Jianrong He、Yanan Lei、Zheng Zhuo、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01056

  日期：2022.12.22