benzyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1342309-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1342309-90-3
• 化学式: C₆₃H₆₁NO₁₃
• 分子量: 1040.18
• InChiKey: GKMORDUCROASRD-FLFRZOGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  138.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-O-dibenzyl-2-deoxyphthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Decoding glycan protein interactions by a new class of asymmetric N-glycans

  摘要：

  使用EndoM N175Q合成了不对称的N-糖基。在糖基蛋白相互作用中观察到了由于另一支上的笨重基团引起的分支偏向结合和空间抑制。

  DOI：

  10.1039/c7ob02303k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside 、 phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到benzyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗体 Fc 域的均质糖型的化学酶法合成和 Fcγ 受体结合。对分糖部分的存在增强了 Fc 与 FcγIIIa 受体的亲和力

  摘要：

  结构明确的 IgG-Fc 糖型对于理解糖基化对抗体效应子功能的影响非常需要。我们在本文中报告了一系列均质 IgG-Fc 糖型的化学酶合成和 Fcγ 受体结合。化学酶促方法包括定义的 N-聚糖恶唑啉作为供体底物的化学合成、在存在 α-甘露糖苷酶抑制剂 kifunensine 的情况下在 CHO 细胞系中表达 Fc 域，以及内切糖苷酶催化的去糖基化 Fc 的糖基化域（GlcNAc-Fc 同源二聚体）与合成聚糖恶唑啉。发现来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的酶非常有效地吸收各种修饰的 N-聚糖核心恶唑啉，包括二等分的含糖衍生物，用于 Fc 糖基化重塑，导致形成相应的均质 Fc 糖型。然而，Endo-A 和 Mucor hiemalis 糖苷内切酶突变体（EndoM-N175A 和 EndoM-N175Q）都不能将全长复合型 N-聚糖转移到 Fc 结构域，暗示这两种酶在

  DOI：

  10.1021/ja208390n

文献信息

• Site-specific protein PEGylation catalyzed by endo-β-N-acetylglucosaminidase
  作者：Kohtaro Goto、Masaki Kurogochi、Shou Takashima、Masako Mori、Akio Matsuda、Mamoru Mizuno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151475

  日期：2020.2

  We demonstrated a novel site-specific method of protein PEGylation that is catalyzed by endo-β-N-acetylglucosaminidase (ENGase) with PEGylated oxazoline (1) as a donor. PEGylation via transglycosylation using 1 proceeded smoothly to GlcNAc compounds such as p-nitrophenyl N-acetylglucosaminide and RNase B derivatives.

  我们展示了一种新型的特定位置的蛋白质PEG化的方法，该方法由内切β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶（ENGase）与聚乙二醇化的恶唑啉（1）作为供体来催化。使用1通过转糖基化进行的PEG化顺利进行到GlcNAc化合物，例如对硝基苯基N-乙酰氨基葡萄糖和RNase B衍生物。
• Chemoenzymatic synthesis of glycopeptides bearing rare N-glycan sequences with or without bisecting GlcNAc
  作者：Weizhun Yang、Sherif Ramadan、Jared Orwenyo、Tayeb Kakeshpour、Thomas Diaz、Yigitcan Eken、Miloslav Sanda、James E. Jackson、Angela K. Wilson、Xuefei Huang

  DOI：10.1039/c8sc02457j

  日期：——

  highly diverse structures in nature. Herein, we describe the first synthesis of rare multi-antennary N-glycan bearing glycan chains on 6-OH of both α1,6- and α1,3-linked mannose arms. To expedite divergent generation of N-glycan structures, four orthogonal protective groups were installed at the branching points on the core tetrasaccharide, which could be removed individually without affecting one another

  N-连接的糖肽在自然界中具有高度多样的结构。在这里，我们描述了α1,6-和α1,3-连接的甘露糖臂的6-OH上稀有的多天线N-聚糖带有聚糖链的首次合成。为了加快N-聚糖结构的发散生成，在核心四糖的分支点上安装了四个正交保护基团，这些基团可以单独除去而不会互相影响。另外，合成路线是灵活的，允许在合成的后期引入二等分的葡糖胺部分，进一步扩大了可实现的序列的多样性。二等分的氨基葡萄糖单元显着降低了相邻甘露糖的糖基化产率，这归因于基于分子模型分析的氨基葡萄糖所施加的空间位阻。关节杆菌内切-β - N-乙酰氨基葡糖苷酶（Endo-A）。根据供体的大小，Endo-A表现出有趣的底物偏好，这通过分子动力学研究得以合理化。这是首次合成具有二等分的N-乙酰基氨基葡萄糖（GlcNAc），稀有的N-聚糖分支和两个Lewis X三糖触角的糖肽，从而能够访问这类复杂的糖肽结构。